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Oxetan | ||||
| Strukturformel und Molekülmodell | ||||
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Strukturformel von Oxetan | ||||
| Allgemeines | ||||
| Molekularformel | C3huh6Ö | |||
| IUPAC-Name | Oxetan | |||
| Andere Namen | Oxacyclobutan, 1,3-Propylenoxid, Trimethylenoxid | |||
| Molmasse | 58,08 G/Maulwurf | |||
| LÄCHELN | C1CCO1 | |||
| CAS-Nummer | 503-30-0 | |||
| EG-Nummer | 207-964-3 | |||
| Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen | ||||
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| H-Sätze | H225 - H302 - H312 - H332 | |||
| EUH-Sätze | Nein | |||
| P-Sätze | P210 - P280 | |||
| EG-Indexnummer | 603-058-00-0 | |||
| Physikalische Eigenschaften | ||||
| Aggregatzustand | Flüssigkeit | |||
| Farbe | farblos | |||
| Dichte | 0,89 g/cm² | |||
| Schmelzpunkt | −97 °C | |||
| Siedepunkt | 49-50 °C | |||
| Dampfdruck | (20°C) 35.000 Pa | |||
| Gut löslich in | Wasser | |||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | ||||
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Oxetan, manchmal Oxacyclobutan, ist ein heterozyklisch organische Verbindung, bestehend aus einem Ring mit drei Kohlenstoffatome und ein Sauerstoffatom. Es ist ein zyklischer Äther.
Synthese
Oxetane werden allgemein auch als Verbindungen mit einem Oxetanmolekül als Grundstruktur bezeichnet. Sie bilden sich unter anderem in der sogenannten Paternò-Büchi-Reaktion; das ist ein Cycloadditionsreaktion zwischen a Carbonylverbindung und ein Alken, die katalysiert wird durch UV-Licht. Es ist daher ein Beispiel für die Anwendung der Woodward-Hoffmann-Regeln:
Cyclische Ether können auch gebildet werden durch die Cyclisierung von a diol, mit einer Säure wie Katalysator. Beispielsweise 1,3-Butandiol kann umgewandelt werden in 2-Methyloxetan:
Funktionen und Anwendungen
Oxetan ist ein farbloses, flüchtiges und leicht entzündliches Flüssigkeit. Es ist eine reaktive Substanz und sie polymerisiert leicht durch Ringöffnung.[1] Dies liegt an der inneren Spannung im kleinen, viergliedrigen Oxetanring, die höher ist als in Tetrahydrofuran (THF), der cyclische Ether mit einem fünfgliedrigen Ring. Die Polymerisation von Oxetan verläuft schneller als die von THF. Auch substituierte oder unsubstituierte Oxetane können mit THF copolymerisiert werden.
Die Eigenschaften von Polyoxetanen variieren stark je nach funktionelle Gruppen die am Oxetanring substituiert sind. Polyoxetan selbst hat einen niedrigen Schmelzpunkt von etwa 35 °C. poly(3,3-Bis(chlormethyl)oxetan) (PBCMO) hat einen Schmelzpunkt von ca. 180 °C (die Zahl 3 bezieht sich auf das Kohlenstoffatom in Position 3 gegenüber dem Sauerstoffatom).
PBCMO ist das einzige Oxetan-Polymer, das jemals kommerziell hergestellt wurde; es war ein Produkt von Hercules Inc. mit dem Markennamen penton.[2] Es hält relativ hohen Temperaturen stand, hat eine gute chemische Beständigkeit (außer gegen starke Säuren) und nimmt wenig Wasser auf. Bis zum chloriert Gruppen ist es auch selbstverlöschend. Da Oxetan jedoch ein teurer Rohstoff ist, erwies es sich als unrentabel und die Produktion wurde nach 15 Jahren eingestellt.[3]
Polymere von Oxetanen mit energetischen Gruppen, wie Azid- oder Nitrogruppen, wurden als Bestandteil von Sprengstoffen oder Feststoffraketen vorgeschlagen.[4]
Siehe auch
Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise
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