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Prodrugs sind inaktiv Arzneimittel die im Körper in die biologisch aktive Substanz umgewandelt werden. Prodrugs werden hauptsächlich gewonnen durch amino-, carboxyl- und Hydroxylgruppen zu verestern oder zu amidieren. Dadurch werden Moleküle oft lipophiler. Beispiele für Prodrugs sind: Hydroxyzin, Valaciclovir, Zidovudin, Carbamazepin, captopril, Sulfasalazin, Molsidomin, Prednison, Clopidogrel und Chloramphenicolsuccinat. Manchmal tritt der gegenteilige Effekt ein: die Veresterung von phenolisch Hydroxylgruppen mit Sulfat ergeben eine wasserlöslichere Substanz. Ein Beispiel dafür ist Natriumpicosulfat.

Manchmal ist das Prodrug selbst inaktiv und der Metabolit (Umwandlungsprodukt) ist der einzige aktive. Ein Beispiel hierfür ist Dabigatranetexilat, das in . umgewandelt wird dabigatran. Manchmal sind das Prodrug und sein Umwandlungsprodukt beide aktiv, wie in Loratadin und Desloratadin.

Die Vermarktung eines Prodrugs kann verschiedene Gründe haben. In der Vergangenheit war es oft unbeabsichtigt, aber es war nicht bekannt, dass die Wirksamkeit eines Medikaments nicht von diesem Medikament selbst, sondern von einem Metabolit. In den letzten Jahrzehnten wurden häufig Prodrugs vermarktet, um die Resorptions- und/oder Verteilungsprofile über die Pharmakokinetik zu optimieren. Prodrugs bieten auch die Möglichkeit eines verlängerten Patents. Zuerst wurde das Prodrug vermarktet, später das aktive Umwandlungsprodukt (zB mit Loratadin und Desloratadin).

Im Allgemeinen hat das Prodrug einen Nachteil gegenüber seinem aktiven Metaboliten. Terfenadin wurde beispielsweise wegen Wechselwirkungen, die zu Herzproblemen führten, vom Markt genommen.^[1] Das Umwandlungsprodukt Fexofenadin hat diese Nachteile nicht und ist weiterhin erhältlich als Antihistamin.