WikiDer > Aciclovir
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Aciclovir | ||||
| Chemische Struktur | ||||
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| Pharmazeutische Daten | ||||
| Verfügbarkeit (F) | 10–20 % (mündlich) | |||
| Stoffwechselbol | Virale Thymidinkinase | |||
| Halbwertszeit (t1/2) | 2,2 – 20 Stunden | |||
| Ausscheidung | Nieren | |||
| Benutzen | ||||
| Arzneimittelgruppe | Antivirale Mittel | |||
| Unterklasse | Herpes-Virus Heilmittel | |||
| Markennamen | Aciclomed, Aciclohar, Aciclovir (EG, Kela, Mayne, Ratiopharm, Sandoz), Docaciclo, Viratop, Zovirax | |||
| Indikationen | Infektionen mit Herpesviren | |||
| Rezept/Rezept | Nicht benötigt | |||
| Verwaltung | IV, mündlich, aktuell | |||
| Risiko im Zusammenhang mit | ||||
| schwanger katze. | B3 (au), B (USA) | |||
| Datenbanken | ||||
| CAS-Nummer | 59277-89-3 | |||
| ATC-Code | J05AB01 | |||
| PubChem | 2022 | |||
| Arzneimittelbank | APRD00567 | |||
| Chemische Daten | ||||
| Molekularformel | C8huh11Nein5Ö3 | |||
| IUPAC-Name | 2-Amino-9-(2-hydroxyethoxymethyl)-3huh-purin-6-one | |||
| Molmasse | 225,21 G/Maulwurf | |||
| Schmelzpunkt | 256,5 °C | |||
| Löslichkeit | 3.399 mg/l g/l | |||
| Aggregatzustand | Fest | |||
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Aciclovir oder als Markenname Zovirax®ist ein Nukleosid-Analogon (9-(2-Hydroxyethoxymethyl)guanin), das gegen Infektionen wirksam ist, die durch das Herpes-Virus, so wie ein Fieberbläschen.
Mit dem Herpes-Simplex-Virus (HSV) infizierte Zellen enthalten virale Thymidinkinase (TK) und DNA-Polymerase. Aciclovir wird von der viralen TK in die Monophosphatform (Acyclo-GMP) umgewandelt, dies geschieht 3000-mal effizienter als die zelluläre TK. Danach wird Acyclo-GMP durch zelluläre Kinasen weiter zu . phosphoryliert Triphosphatform (Acyclo-GTP). Diese Form ist eine starke Hemmstoff des viralen DNA-Polymerase: Die Affinität von Acyclo-GTP für virale DNA-Polymerase ist 100-mal höher als für zelluläre DNA-Polymerase. Neben der Triphosphatform ist die Monophosphatform in virale DNA eingebaut, was zum Kettenabbruch führt. Darüber hinaus können virale Enzyme Acyclo-GMP nicht mehr entfernen, wodurch die DNA-Polymerase-Aktivität vollständig blockiert wird. Acyclo-GTP wird durch zelluläre Phosphatasen abgebaut.
Aciclovir wird bei schwerem Verlauf der Windpocken auch als Behandlung gegeben.
Aciclovir ist einer der Stoffe auf der Liste der WHO mit lebenswichtigen Medikamenten.