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Psilocine
Psilocin
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Psilocin
Allgemeines
MolekularformelC12huh16Nein2Ö
IUPAC-Name3-(2-Dimethylaminoethyl)-1huh-Indol-4-ol
Andere Namen4-Hydroxy-Nein,Nein-Dimethyltryptamin
Molmasse204,26824 G/Maulwurf
LÄCHELN
OC1=CC=CC2=C1C(CCN(C)C)=CN2
in Chile
1/C12H16N2O/c1-14(2)7-6-9-8-13-10-4-3-5-11(15)12(9)10/h3-5,8,13,15H,6- 7H2.1-2H3
CAS-Nummer520-53-6
EG-Nummer208-296-5
PubChem4980
BeschreibungFarblose Kristalle
Ähnlich zuPsilocybin
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Schädlich
Warnung
H-SätzeH302
EUH-SätzeNein
P-SätzeNein
LD50 (Kaninchen)(intravenös) 7[1] mg/kg
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFest
Farbefarblos
Schmelzpunkt173-176 °C
Gut löslich inMethanol
schlecht löslich inWasser
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
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Psilocin ist ein heterocyclische Verbindung und ein Alkaloid Mit als Bruttoformel C12huh16Nein2O. Es ist ein Halluzinogen das in Pilze des Geschlechts psilocybe tritt auf, normalerweise zusammen mit seinem Vorläufer und PhosphatderivatPsilocybin. Diese Substanz war 1959 erstmals vom Schweizer Chemiker Albert Hoffmann und sein Assistent Hans Tscherter aus Pilzen isoliert.

Synthese

Psilocin kann hergestellt werden durch die Dephosphorylierung von Psilocybin unter Basic Umstände.

Eigenschaften

Psilocin selbst ist aufgrund der freien phenolischHydroxylgruppe viel weniger stabil als die phosphorylierte Variante. Die Stabilität kann jedoch erhöht werden, indem der Grundcharakter des Amin: das Salze von Psilocin sind viel stabiler.