WikiDer > Ritter-Antwort

Das Ritter-Reaktion, benannt nach dem amerikanisch Chemiker John Joseph Ritter,^[1][2] ist eine chemische Reaktion, bei der a Alkyl-substituiert Amid entsteht durch die Reaktion zwischen einerseits Blausäure oder ein Nitril, und zum anderen eine Verbindung mit einem stabilen Carbokation kann Formen. Das könnte ein ungesättigter Kohlenwasserstoff sein (Isobutylen in der Reaktionsgleichung unten), a Alkohol, usw. Die Reaktion erfolgt zum Beispiel mit einer starken Säure Schwefelsäure, wenn Katalysator.

Wenn R = huh in obiger Gleichung liefert die Ritter-Reaktion zwischen Blausäure und Isobuten die Verbindung N-tert-Butylformamid oder N-(1,1-Dimethylethyl)formamid op.

Ein weiteres Beispiel für die Ritter-Reaktion ist die Reaktion von Benzylalkohol mit Acrylnitril bis um N-Benzylacrylamid.^[3]

Reaktionsmechanismus

Das Carbokation 2 verbindet sich mit dem Stickstoffatom des Nitrils, um eine Zwischenverbindung zu bilden Nitriliumion3. Es wird dann von Wasser nukleophil angegriffen und tautomerisiert zum entsprechenden Amid 5.

Die Ritter-Reaktion kann mit vielen Verbindungen durchgeführt werden, einschließlich Alkene, Alkadiene, sekundär und tertiär Alkohole (kein primärer, außer Benzylalkohol), Alkylchloride, Aldehyde, Äther, Carbonsäuren, Ester oder Ketone.