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Benzylalkohol
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Benzylalkohol
Allgemeines
Molekularformel	C7huh8Ö
IUPAC-Name	Phenylmethanol
Andere Namen	Benzylalkohol, (Hydroxymethyl)benzol, Phenylcarbinol, Hydroxytoluol
Molmasse	108,14 G/Maulwurf
LÄCHELN	OCc1ccccc1
CAS-Nummer	100-51-6
EG-Nummer	202-859-9
PubChem	244
Beschreibung	Farblose Flüssigkeit
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Warnung
H-Sätze	H302 - H332
EUH-Sätze	Nein
P-Sätze	Nein
Hygroskopisch?	Ja
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand	Flüssigkeit
Farbe	farblos
Dichte	1.0450 g/cm²
Schmelzpunkt	−15 °C
Siedepunkt	205 °C
Flammpunkt	94 °C
Löslichkeit im Wasser	40 g/l
Gut löslich in	Ethanol, Diethylether
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
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Benzylalkohol ist ein organische Verbindung Mit als Bruttoformel C₇huh₈O. De Benzylgruppe wird oft mit Bn abgekürzt, so dass BnOH zu einer Kurzschreibweise für Benzylalkohol wird. Benzylalkohol ist ein farbloses Flüssigkeit mit schwach aromatischem Geruch. Der Stoff ist ein natürlicher Bestandteil verschiedener essentielle Öle, unter denen Ylang-Ylang-Öl^[1] und Absolutes von Jasmin und Hyazinthe. Benzylalkohol ist aufgrund seiner Polarität auch ein passender Lösungsmittel für verschiedene Anschlüsse. Darüber hinaus hat der Stoff eine niedrige Dampfdruck und es ist kaum giftig.

Benzylalkohol ist in Wasser schwer löslich, aber in jedem Verhältnis mischbar mit anderen Alkohole und Diethylether. Benzylalkohol bildet a Azeotrop mit Wasser: eine Mischung mit 9 Gewichtsprozent Benzylalkohol siedet bei 99,9 °C.

Wie alle Alkohole reagiert Benzylalkohol mit Carbonsäuren unter der Bildung von Ester.

Synthese

Die industrielle Vorbereitung basiert auf der Hydrolyse von Benzylchlorid unter dem Einfluss von Natriumhydroxid:

${displaystyle mathrm {C_{7}H_{7}Cl NaOHlongrightarrow C_{7}H_{8}O NaCl} }$

Eine alternative Methode ist über die Grignard-Reaktion von Phenylmagnesiumchlorid mit Formaldehyd, gefolgt von Ansäuern mit verdünntem Salzsäure:

${displaystyle mathrm {C_{6}H_{5}MgCl CH_{2}Olongrightarrow C_{7}H_{7}OMgCl} }$

${displaystyle mathrm {C_{7}H_{7}OMgCl HCllongrightarrow C_{7}H_{8}O MgCl_{2}} }$

Anwendungen

Allgemeines

Benzylalkohol wird häufig als Lösungsmittel in Tinte, Farbe, Lack und Epoxidharze.^[2] Darüber hinaus wird es sowohl rein als auch verestert als Geruch- und Aroma zum Beispiel Seife, Parfüm und Lebensmittel. Benzylalkohol wird auch bei der Herstellung einer Reihe von Arzneimitteln verwendet. Der Stoff hat bakterienhemmend und lokalanästhetische Eigenschaften und fördert manchmal die Löslichkeit des zu verabreichenden Arzneimittels. Es wird als Entwickler in der Fotografie verwendet.

Organische Synthese

In dem organische Chemie ist der Benzylester ein beliebter Schutzgruppe weil der Ester leicht entfernt werden kann.^[3]

Benzylalkohol reagiert mit Acrylnitril und gibt dann N-Benzylacrylamid. Dies ist ein Beispiel für die Ritter-Reaktion:^[4]

${displaystyle mathrm {C_{7}H_{8}O C_{3}H_{3}Nlongrightarrow C_{10}H_{11}NEIN} }$

Anwendungen in der Nanotechnologie

Benzylalkohol wurde als dielektrisches Lösungsmittel für dielektrophoretisch Neuordnung der Nanoverdrahtung.^[5]

Toxikologie und Sicherheit

Benzylalkohol wird verwendet als bakterienhemmendKonservierungsmittel in (nicht für Kleinkinder geeignet) Medikamente. Darüber hinaus sind eine Reihe von giftig bekannte Wirkungen einschließlich Atemnot, gefäßerweiternde Wirkung, niedriger Blutdruck, Krämpfe und Lähmung. In mindestens 16 Fällen wurde ein Zusammenhang zwischen der Verwendung von Benzylalkohol als Konservierungsmittel in physiologischen Kochsalzlösungen und dem Tod von Neugeborenen festgestellt. Heute werden für Kinder konservierungsmittelfreie Lösungen verwendet.^[6]

Benzylalkohol sollte von Personen mit Parfümallergien vermieden werden.^[7]

Externer Link

• (und) Europäische Arzneimittel-Agentur, Fragen und Antworten zu Benzylalkohol als Hilfsstoff in Humanarzneimitteln