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Struktur einer Alkansäure (alter Name Kohlensäure)

EIN Carbonsäure oder Alkansäure ist:

• ein funktionelle Gruppe bestehend aus a Carbonylgruppe mit einer Hydroxylgruppe.
• ein organischchemische Verbindung mit einer oder mehreren dieser Gruppen.

In Summenformeln ist die Carboxygruppe als R-COOH bezeichnet, kann R eine beliebige organische Einheit sein.

Allgemeine Merkmale

Eine Carbonsäure ist, wie der Name schon sagt, a sauer Gruppe, das heißt, es Wasserstoffatom als H Kation absondern kann, wodurch ein negativ geladenes Carboxylat-Ion zurücklassen. Carbonsäuren sind oft schwache Säuren (es gibt Ausnahmen). Sie werden daher in Wasser gelöst meist nur in geringem Maße ionisiert. Carbonsäuren haben einen sauren Charakter, weil das doppelt gebundene Sauerstoffatom (aus dem Carbonylgruppe) elektronenziehend funktioniert, wodurch die Bindung des H-Atoms an das zweite Sauerstoffatom schwächer wird. Ein zweiter Grund ist, dass die Ladung im resultierenden Carboxylat-Ion Resonanz auf beide Sauerstoffatome verteilt. Die Verteilung der Last führt zu einem Energiegewinn. Im Allgemeinen ist die Säure umso schwächer, je länger die Restkette ist. Die abnehmende Löslichkeit des Anions durch stärkere Störung der Wasserstruktur (Wasserstoffbrücken) ist dafür verantwortlich. Aromatische Carbonsäuren wie Benzoesäure sind trotz der Molekülgröße relativ starke Säuren: Die negative Ladung verteilt sich leicht über den aromatischen Ring.

Die einfachsten Carbonsäuren sind Ameisensäure oder Ameisensäure (HCOOH) und Essigsäure oder Essigsäure (CH₃COOH). Carbonsäuren mit einer Kette von vier bis 22 Kohlenstoffatomen und einer geraden Anzahl von Kohlenstoffatomen sind Fettsäuren erwähnt

Man unterscheidet zwischen gesättigten und ungesättigten Fettsäuren. Die Unterscheidung erfolgt anhand der an die Carbonsäure gebundenen n-Kette. Wenn diese Kohlenwasserstoffkette nur aus einzelnen C-C-Bindungen besteht, wird sie als gesättigte Fettsäure bezeichnet. Wird es doppelt (Alken) oder dreifach (Alkin)-Bindungen, dann wird die Fettsäure als ungesättigt bezeichnet.

Carbonsäuren haben immer die Endung -Säure. Es gibt zwar auch ein Präfix für Carbonsäuren (Carboxy-), es wird aber in absehbarer Zeit nicht mehr verwendet, da Carbonsäuren bei der Namensgebung höchste Priorität haben und das Suffix dann zuerst berücksichtigt wird.

Carbonsäuren können sein Reaktion mit AlkoholeEster Formen und mit primären Amine können Amide werden gebildet.

Einige Carbonsäuren können sich beim Erhitzen in einem basischen Medium zersetzen. Dies beinhaltet normalerweise Kohlendioxid kostenlos. Dieser Vorgang ist bei alpha-Ketocarbonsäuren durch die Bildung eines stabilisierten Carbanions besonders reibungslos. In anderen Fällen erfordert dies recht extreme Temperaturen. Diese Art der Zerlegung heißt Decarboxylierung erwähnt. Eine bekannte Reaktion ist die Decarboxylierung von Benzoesäure in Gegenwart von NaOH Benzol und Natriumhydrogencarbonat.

(Primäre) Carbonsäuren haben meist einen unangenehmen, fauligen oder stechenden Geruch. Der Geruch von Buttersäure was oft mit dem von . in Verbindung gebracht wird Zehenkäse. Essigsäure hat auch einen typisch stechenden und unangenehmen Geruch, der die Schleimhäute reizt.

Schwache und starke Säuren

"Carbonsäuren sind nur schwache Säuren" ist eine allgemein zutreffende Aussage, einige häufig verwendete Säuren sind jedoch bekannte Ausnahmen. Die Säurestärke der Carbonsäuren wird durch eine Reihe von Faktoren bestimmt:

• Größe des Carboxylat-Ions und damit verbunden die Störung der Wasserstruktur durch das Ion. Ameisensäure ist deutlich stärker als Essigsäure, was wiederum stärker ist als Propionsäure.
• Möglichkeit, die Last zu „verteilen“. Benzoesäure, bei der die Ladung der Carbonsäuregruppe teilweise im π-System der Benzolring entweichen kann, ist trotz seiner Größe eine stärkere Säure als Ameisensäure.
• elektronegative Substituenten bieten nicht die Möglichkeit, die Last wirklich über einen größeren Teil des Molekül verteilt werden, sondern stabilisieren durch die Elektronen Absaugen von der Carbonsäuregruppe über die σ-Bindung. Bekannte Beispiele dafür sind die Serien Chloressigsäure, Dichloressigsäure und Trichloressigsäure. Je höher die Anzahl der Chloratome, desto höher die Säurestärke. Letzteres ist sogar eine stärkere Säure als der erste Schritt von Phosphorsäure oder der zweite Schritt von Schwefelsäure. Ebenfalls Trifluoressigsäure, weit verbreitet in der Biochemie zu Protein zu denaturieren, ist eine wirklich starke Säure, aber auch wirklich eine Carbonsäure.

Beispiele für Carbonsäuren

Monocarbonsäuren

Lineare gesättigte Monocarbonsäuren

Lineare gesättigte Monocarbonsäuren sind Alkansäuren. Nachfolgend sind einige ihrer Eigenschaften nach Alkylkettenlänge sortiert. Bei den kürzeren Carbonsäuren überwiegen die Eigenschaften der Säuregruppe. Je länger die Alkylkette, desto mehr entsprechen die Stoffeigenschaften denen von Fettsäuren und der Alkankette.

Nichtlineare Monocarbonsäuren

• Isobuttersäure (2-Methylpropansäure)
• Isovaleriansäure (3-Methylbutansäure)

Alkencarbonsäuren

• Acrylsäure (2-Propensäure)
• Methacrylsäure
• Erucasäure (cis-13-Docosensäure)
• Gamma-Linolensäure (cis,cis,cis-Octadeca-6,9,12-triensäure)
• Linolsäure (9,12-Octadecadiensäure)
• Ölsäure (9-Octadecensäure)
• Palmitoleinsäure (9-Hexadecensäure)
• Arachidonsäure (5,8,11,14-Eikosatetraensäure)
• Alpha-Linolensäure (9,12,15-Octadecatriensäure)

Andere Monocarbonsäuren

• Acetylsalicylsäure (2-Acetoxybenzoesäure)
• Benzoesäure (Benzolcarbonsäure)
• Milchsäure (2-Hydroxypropansäure)
• Salicylsäure (2-Hydroxybenzoesäure)

Dicarbonsäuren

Tricarbonsäuren

• Zitronensäure (2-Hydroxy-propan-1,2,3-tricarbonsäure)

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