WikiDer > S-Butyllithium

s-butyllithium
so-Butyllithium
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von so-Butyllithium
Allgemeines
MolekularformelC4huh9Li
Molmasse64,05526 G/Maulwurf
LÄCHELN
C[CH-]CC.[Li]
CAS-Nummer598-30-1
PubChem102446
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
BrennbarÄtzendSchädlich
GesundheitsschädlichGefährlich für die Umwelt
Achtung
H-SätzeH225 - H304 - H314 - H336 - H410
EUH-SätzeNein
P-SätzeP210 - P261 - P273 - P280 - P301 P310 - P305 P351 P338
Portal  Portalsymbol  Chemie

so-Butyllithium (ebenfalls Sek-BuLi oder so-genannt BuLi) ist ein Organolithiumverbindung mit der Formel CH3CHLiCH2CH3. Dieses Organolithiumreagenz wird als synth vor dem Sek-butylCarbanionen in dem organische Chemie.[1] Da es vier verschiedene Substituenten um den ladungstragenden Kohlenstoff gibt, -Li, -H, -CH3 und —CH2CH3, ist dieses Kohlenstoffatom chiral.

so-Butyllithium wird standardmäßig hergestellt auf Basis von so-butylHalogenide mit Metallic Lithium:[2]

Sec Butyllithium Synthese 01.svg

Die Kohlenstoff-Lithium-Bindung ist stark polarisiert. Der Effekt ist, dass das Kohlenstoffatom eine hohe teilweise negative Ladung trägt und daher beides gut Base wie gut Nukleophil ist. Wenn die Basis ist so-BuLi stärker als Organolithiumreagenzien mit der Ladung bei a primäres Kohlenstoffatom wie nein-Butyllithium (nein-BuLi). Obwohl die sterische Behinderung ist auch größer, bildet so-BuLi ist immer noch ein wertvoller Baustein im organisch-synthetischen Arsenal.

so-Butyllithium wird als om . verwendet schwach sauerProtonen aus organischen Molekülen, insbesondere in den Fällen, in denen das häufigere Reagenz, nein-BuLi, liefert nicht die gewünschten Ergebnisse. Andererseits erfordert die größere Basenstärke auch mehr Aufmerksamkeit bei der Durchführung der Reaktionen als bei nein-BuLi. So verläuft die Reaktion mit Äther bei Raumtemperatur in wenigen Minuten, während nein-BuLi ist auf dieser Zeitskala stabil.[1] Viele Kommentare von so-BuLi sind denen anderer Organolithium-Reagenzien ähnlich. So reagiert es mit Carbonylgruppen und Ester unter der Bildung von Alkohole (nach dem Protonierung des gebildeten Zwischenprodukts Alkoholat). Mit Kupfer(I)iodid (CuI)-Formen so-BuLi Lithiumdi-Sek-Butylcuprate. Die Reaktionen mit der Carbonyl- und Estergruppe können auch mit so-Butylmagnesiumbromid, ein Grignard-Reagenz, welches im Grunde das Standardreagenz für diese Umwandlung ist.

Externer Link