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	Diethylether
	Strukturformel und Molekülmodell
	Strukturformel von Diethylether
	Molekülmodell von Diethylether
	Allgemeines
Molekularformel	C4huh10Ö
IUPAC-Name	Ethoxyethan
Andere Namen	Ethylether, Ethyloxid
Molmasse	74,12 G/Maulwurf
LÄCHELN	CCOCC
in Chile	1S/C4H10O/c1-3-5-4-2/h3-4H2,1-2H3
CAS-Nummer	60-29-7
EG-Nummer	200-467-2
Beschreibung	Farblose, flüchtige Flüssigkeit mit unverwechselbarem Geruch
Ähnlich zu	dimethylether, Tetrahydrofuran
	Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
H-Sätze	H224 - H302 - H336
EUH-Sätze	EUH019 - EUH066
P-Sätze	P210 - P261
Verkehr	Dampf nicht einatmen.
Lager	In einer geschlossenen Flasche von Hitze- und Zündquellen fernhalten.
EG-Indexnummer	603-022-00-4
UN-Nummer	1155
MAC-Wert	400 ml/m³
LD50 (Ratten)	(Oral) 1220 mg/kg
LD50 (Kaninchen)	(dermal) > 14300 mg/kg
	Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand	Flüssigkeit
Farbe	farblos
Dichte	(bei 20°C) 0,71378 g/cm³
Schmelzpunkt	−116 °C
Siedepunkt	35 °C
Flammpunkt	−20 °C
Selbstentzündungstemperatur	175 °C
Dampfdruck	(bei 20 °C) 5,86 × 104 pa
Löslichkeit im Wasser	69 g/l
Gut löslich in	Aceton, Methanol, Chloroform, Petrolether, konzentrierte Salzsäure
Mäßig löslich in	Ethanol
schlecht löslich in	Wasser
Log(pau)	0,89
Viskosität	2,24 × 10−4pa·so
Brechungsindex	1.353 (589 nm, 20°C)
	Geometrie und Kristallstruktur
Dipolmoment	1,15 d
	Thermodynamische Eigenschaften
ΔfhuhÖG	−252,2 kJ/Maulwurf
ΔfhuhÖl	−271,2 kJ/Maulwurf
soÖg, 1 bar	342,2 J/Maulwurf·k
soÖl, 1 bar	253,5 J/Maulwurf·k
	Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal	Chemie

Di-ethylether

Diethylether oder Ethoxyethan (oft einfach Äther genannt) ist a organische Verbindung, gehört zu Äther, Mit als Bruttoformel C₄huh₁₀O. Der Stoff kommt als leicht flüchtig und brennbar Flüssigkeit die bei 34,6 °C kocht. Es wird in der organische Chemie sehr weit verbreitet, hauptsächlich als Lösungsmittel.

Geschichte

Es wird angenommen, dass die Alchimist Ramon Llull Dieses hier Verknüpfung zuerst entdeckt in 1275. Es war zuerst synthetisch hergestellt durch Valerius Cordus, von Ethanol und Schwefelsäure. Entdeckt wurde die anästhetische Wirkung von Theophrastus Bombastus von Hohenheim, besser bekannt als Paracelsus. Im Jahr 1730 gab Frobenius die Verbindung der Name Äther.

Die Amerikaner Crawford Williamson Long war 1842 der erste, der die Substanz als Narkose verwendet, aber seine Erfahrungen veröffentlichte er zunächst nicht.

Die erste erfolgreiche Demonstration vor geladenem Publikum fand am 16. Oktober 1846 in Boston unter der Leitung des Zahnarztes statt William Morton. Anästhesie mit Lachgas bereits zwei Jahre zuvor nachgewiesen worden war, und Chloroform wurde kurz darauf (1847) eingeführt und blieb lange Zeit beliebter. Trotzdem blieb Äther bis zur Einführung von ein wichtiges Anästhetikum Halothan 1956.^[2]

Synthese

Diethylether kann hergestellt werden aus a Kondensationsreaktion von Ethanol mit Schwefelsäure sei vorbereitet. Dadurch entsteht zunächst Ethylsulfat:

{displaystyle mathrm {C_{2}H_{5}OH H_{2}SO_{4} longrightarrow C_{2}H_{6}SO_{4} H_{2}O} }

Dieses Alkylsulfat wird mit einem zweiten Äquivalent Ethanol zu Diethylether umgewandelt, wobei Schwefelsäure reformiert wird:

{displaystyle mathrm {C_{2}H_{6}SO_{4} C_{2}H_{5}OH longrightarrow C_{4}H_{10}O H_{2}SO_{4}} }

Diethylether entsteht auch als Nebenprodukt bei der Behandlung von Ethylen mit Schwefelsäure, um Ethanol herzustellen. Auch hier entsteht als erstes Reaktionsprodukt Ethylsulfat:

{displaystyle mathrm {H_{2}C{=}CH_{2} H_{2}SO_{4} longrightarrow C_{2}H_{6}SO_{4}} }

Dieses Sulfat kann hydrolysiert Ethanol werden. Das entstehende Ethanol kann aber auch wieder mit dem Ethylsulfat zu Diethylether reagieren.

Eine dritte Synthesemethode ist die Williamson Ether-Synthese zwischen Natriumethoxid und Jodthan:

{displaystyle mathrm {C_{2}H_{5}ONa C_{2}H_{5}I longrightarrow C_{4}H_{10}O NaI} }

Eigenschaften

Diethylether ist ein flüchtiger Flüssigkeit. Das Mischungen des Dampf mit Himmel sind explosiv und der Dampf ist schwerer als Luft. Außerdem kann Diethylether langsam Sauerstoffgas reagieren instabil und explosiv Peroxide stammen. Dies geschieht durch a radikaler Prozess unter dem Einfluss von Licht. Daher muss Diethylether immer möglichst luft- und lichtdicht gelagert werden. Um die Bildung von Peroxiden zu vermeiden, kann Diethylether KaliumhydroxidPellets werden gelagert, weil Kaliumperoxid wird gebildet.

Trotzdem muss immer überprüft werden, dass sich keine Peroxide gebildet haben. Vor allem mit a Destillation Kontrolle ist sehr wünschenswert, da alle Peroxide im trockenen Zustand explodieren können. Das Vorhandensein von Peroxiden wird durch Auftragen einer kleinen Menge Kaliumjodid hinzufügen. Wenn sich eine braune Farbe bildet, weist dies auf Wijst hin Oxidation von Jodid zu di-jew durch Peroxide. Die vorhandenen Peroxide können dann durch Zugabe eines Eisen(II)-Salzes, wie z Eisen(II)-chlorid.

Diethylether wird aus Sicherheitsgründen meist durch weniger oxidationsempfindliche Alternativen ersetzt, wie z Methyltert-Butylether (MTBE).

Anwendungen

Lösungsmittel

Diethylether wird ähnlich organische Lösung benutzt. Auf diese Weise kann eine inerte Reaktionsumgebung geschaffen werden. Diethylether ist nicht in allen Verhältnissen mit Wasser mischbar. Das Löslichkeit von Diethylether in wässrigen Lösungen wird stark beeinflusst durch die pH der Lösung. In saurer Umgebung (niedriger pH-Wert) ist die Substanz in Wasser viel besser löslich.

Besonders bei metallorganische Reaktionen Diethylether wird häufig als Lösungsmittel verwendet, da er eine wasserfreie Umgebung erzeugen kann. Auch mit Flüssig-Flüssig-Extraktionen Als organische Phase wird Diethylether verwendet. Im technischen Maßstab wird Diethylether wegen der Gefahr der Peroxidbildung fast nicht mehr verwendet.

Narkose

Die erste Operation mit Äther, 1847

Diethylether wurde früher als Narkose. Da Diethylether so billig ist und keine teuren Geräte zu seiner Verabreichung erfordert, wird er in Entwicklungsländern immer noch (in zunehmend begrenztem Umfang) verwendet. Es wird auch wie Desinfektionsmittel falsch verwendet, da die antiseptische Wirkung gleich null ist. Da es oft in Krankenhäusern verwendet wird, weckt sein Geruch bei den meisten Menschen sofort Assoziationen, der Geruch wird als Krankenhausgeruch bezeichnet.

Diethylether bewirkt eine gute Schmerzunterdrückung und Muskelentspannung, blockiert die synaptische Übertragung der Sinnesnerven und bewirkt nur eine geringfügige Unterdrückung autonomer Funktionen wie Atmung und Herzrhythmus. Es teilt diese guten Eigenschaften mit anderen Ethern, diese haben jedoch wiederum die Nachteile einer höheren Explosionsgefahr und/oder Lebertoxizität.^[3]

Ein wesentlicher Nachteil aller Ether als modernes gasförmiges Anästhetikum besteht darin, dass sich bei der Lagerung spontan Verunreinigungen in Form von Peroxide, Säuren und Aldehyde. Spezifisch für Diethylether, der unter Verwendung von Ethylalkohol und Schwefelsäure hergestellt wird, sind die verbleibenden Spuren von Wasser, Sauerstoff und Alkohol; alle drei das Reagenzien fördern die Bildung von Peroxiden, Aldehyden und Säuren. Diethylether muss daher dunkel, kühl und gut verschlossen gelagert werden. Für Anästhesieanwendungen werden häufig verkupferte Metallflaschen verwendet, da das Kupfer die Oxidation und die Bildung von Verunreinigungen für mehrere Tage nach dem ersten Öffnen hemmt.^[4]

Ein weiterer Nachteil der Verwendung von Diethylether in der Chirurgie ist, dass ElektroKauterisation als dies aufgrund der Entflammbarkeit der Dämpfe nicht möglich ist.

Starthilfe für Verbrennungsmotoren

Ether ist auch ein wichtiger Bestandteil in Sprays zum Anlassen von Motoren. Für Aerosole werden Markennamen wie "Start Pilote" verwendet. Wird dieser brennbare Stoff in den Ansaugtrakt eingespritzt, startet der Motor eher.

Externer Link

Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise

↑ ^ein ^b ^c ^d ^e ^f ^G ^ha ^ich ^ja ^k ^l ^ich(und) Daten von Diethylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des Deutschen Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (WENN EIN) (Zugriff am 7. Januar 2010)(JavaScript erforderlich)
↑J. G. Boville, Inhalationsnarkose: Von Diethylether zu Xenon in Jürgen Schüttler und Helmut Schwilden (Hrsg.), "Modern Anesthetics", Handbook of Experimental Pharmacology vol. 182, Springer 2008.
↑A. Galindo, S. 113 in Maynard B. Chenoweth (Hrsg.), "Modern Inhalation Anesthetics", Handbook of Experimental Pharmacology vol. 30, Springer 1972.
↑UND. Cohen und H. W. Brewer, S. 480-481 in Maynard B. Chenoweth (Hrsg.), "Modern Inhalation Anesthetics", Handbook of Experimental Pharmacology vol. 30, Springer 1972.

Allgemeinanästhesie

Äther:	Diethylether · Vinylether
FCKW:	Chloroform · Desfluran · enfluran · Halothan · Isofluran · Methoxyfluran · Sevofluran · Trichlorethylen
Barbiturate:	Hexobarbital · Methohexital · Narkobarbital · Natriumthiopental · Pentothal
Opioide:	Alfentanil · Kodein · Fentanyl · Heroin · Methadon · Pethidin · remifentanil · Sufentanil · Tramadol
Andere:	droperidol · Esketamin · etomidat · Gamma-Hydroxybuttersäure · Ketamin · Lachgas · Propanid · Propofol

[GESTIS-1] ↑ ^ein ^b ^c ^d ^e ^f ^G ^ha ^ich ^ja ^k ^l ^ich(und) Daten von Diethylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des Deutschen Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (WENN EIN) (Zugriff am 7. Januar 2010)(JavaScript erforderlich)

[Bovill-2] J. G. Boville, Inhalationsnarkose: Von Diethylether zu Xenon in Jürgen Schüttler und Helmut Schwilden (Hrsg.), "Modern Anesthetics", Handbook of Experimental Pharmacology vol. 182, Springer 2008.

[Galindo-3] A. Galindo, S. 113 in Maynard B. Chenoweth (Hrsg.), "Modern Inhalation Anesthetics", Handbook of Experimental Pharmacology vol. 30, Springer 1972.

[Cohen-4] UND. Cohen und H. W. Brewer, S. 480-481 in Maynard B. Chenoweth (Hrsg.), "Modern Inhalation Anesthetics", Handbook of Experimental Pharmacology vol. 30, Springer 1972.

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