WikiDer > Substitutionsreaktion

EIN Substitutionsreaktion ist ein chemische Reaktion in dem ein Atom (Gruppe) (ein) wird durch ein anderes Atom (Gruppe) ersetzt (Q). Hiermit a σ-Bindung kaputt (C-A) und ersetzen Sie sie durch eine neue Bindung (C-Q).

Nukleophil und elektrophile Substitutionsreaktionen sind wichtige Arten von Substitutionsreaktionen. Das radikale Halogenierung ist eine Art von Substitutionsreaktion, bei der Radikale eine Rolle spielen.

Elektrophile Substitutionsreaktion

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Ein typisches Beispiel ist die Reaktion von a aromatische Verbindung jetzt sofort elektrophilReagens E-A, wobei eine C-H-Bindung durch eine C-E-Sigma-Bindung ersetzt wird. Das Nitrierung, Bromierung, Chlorierung, Sulfonierung und auch die Friedel-Crafts-Alkylierung und Friedel-Craftsacylation von Benzol sind elektrophile aromatische Substitutionsreaktionen. Im ersten Schritt dieser Reaktionen wird ein positives Partikel an Benzol gebunden, was es sehr instabil macht Arenium-Ion entsteht.

An den Benzolring gebundene Elektronendonorgruppen wie a Hydroxylgruppe, stabilisieren Arenium-Ion und die Reaktion beschleunigen. Elektronenabziehende Gruppen (wie z Halogene und Nitrogruppen) verlangsamen die Reaktion.

Zusätzlich zu elektrophile aromatische Substitutionsreaktionen Kommen Sie elektrophile aliphatische Substitutionsreaktionen vor dem.

Nucleophile Substitutionsreaktion

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In einer nukleophilen Substitutionsreaktion ist a Nukleophil Teilchen (ein Teilchen mit einem oder mehreren freien Elektronenpaaren) zu einem anderen (elektronenarmen) Teilchen. Es lassen sich zwei Reaktionsmechanismen unterscheiden: der S_Nein1- und das S_Nein2 Reaktion.

Radikalische Halogenierung

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An einer radikale Halogenierung Radikale spielen eine Rolle im Reaktionsmechanismus. Ein Beispiel ist die Reaktion zwischen Ethan und Brom, die unter Einwirkung von Strahlung (z. B. Sonnenlicht) auf a Bromethan und Bromwasserstoff: