WikiDer > Schiemann-Reaktion

Das Schiemann-Reaktion, ebenfalls Balz-Schiemann-Reaktion genannt, ist ein organischReaktion für die Fluorierung von a aromatische Verbindung. Sie ist nach den deutschen Chemikern benannt Gunther Schiemann und Günther Balz.^[1]

Die Balz-Schiemann-Reaktion geht von einem aromatischen Amin (1). Im Tetrafluoroborsäure In einem Zwischenschritt bildet es ein relativ stabiles Diazoniumtetrafluoroborat (2). Dieses Diazoniumsalz kann aus dem Reaktionsgemisch ausgefällt werden (dies ist bei einigen Reaktionsvarianten nicht erforderlich). Beim Erhitzen gibt es Kation von diesem Stickstoff- frei und extrahieren a Fluorid zum TetraboratAnion, was zum Arylfluorid (3) und (sehr giftig) Bortrifluorid-Gas:

Beispiele für die Schiemann-Reaktion sind die Bildung von Fluorbenzol von Anilin oder die Bildung von 2,4-Difluortoluol von 2,4-Toluylendiamin.

Die Reaktion wird unter anderem bei der Synthese von Pestizide enthaltend eine Alkylfluorbenzolgruppe.^[2]