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Fluorbenzeen
Fluorbenzol
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Fluorbenzol
Allgemeines
MolekularformelC6huh5f
IUPAC-NameFluorbenzol
Andere NamenPhenylfluorid
Molmasse96,102303 G/Maulwurf
LÄCHELN
C1=CC=C(C=C1)F
in Chile
1/C6H5F/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
CAS-Nummer462-06-6
EG-Nummer207-321-7
PubChem10008
BeschreibungFarblose Flüssigkeit
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
BrennbarSchädlich
Achtung
H-SätzeH225 - H319 - H412
EUH-SätzeNein
P-SätzeP210 - P273 - P305 P351 P338
UN-Nummer2387
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFlüssigkeit[1]
Farbefarblos[1]
Dichte1,03[1] g/cm³
Schmelzpunkt−42[1] °C
Siedepunkt85[1] °C
Flammpunkt−15[1] °C
Selbstentzündungstemperatur630[1] °C
Löslichkeit im Wasser(bei 30°C) 1,54 g/l
Gut löslich inEthanol, Benzol, Diethylether
schlecht löslich inWasser
Log(pau)2,27[1]
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

Fluorbenzol ist ein fluoriertaromatischKohlenwasserstoff Mit als Bruttoformel C6huh5F. Der Stoff liegt als farbloses, entzündliches . vor Flüssigkeit, das schwer löslich ist in Wasser, mischt sich aber gut in Alkohole, Benzol und Äther.

Synthese

Im Kontrast zu Chlorbenzol und Brombenzol ist ein direkter Halogenierung von Benzol nicht möglich mit Difluor, wegen seiner hohen Toxizität und wegen des hohen Exothermie der Antwort. Fluorbenzol kann hergestellt werden mit dem Schiemann-Reaktion. Diese Synthese basiert auf Anilin, die mit einer Mischung aus Natriumnitrit und Salzsäure wird in die entsprechende umgewandelt Diazoniumsalz. Dieses Salz wird umgesetzt mit Ammoniumtetrafluoroborat, um Fluorbenzol zu bilden. Darüber hinaus gibt es auch Stickstoffgas, Bortrifluorid und Ammoniumchlorid.

Anwendungen

Fluorbenzol ist aufgrund der sehr starken Kohlenstoff-Fluor-Bindung eine relativ inerte Verbindung und kann daher als Lösungsmittel für hochreaktive Verbindungen. Ein Metallkomplex (Addukt) mit Titan synthetisiert werden:[2]

Metallkomplex mit Fluorbenzol

Durch diese Koordination wird die Kohlenstoff-Fluor-Bindung aktiviert.

Externe Links