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Triptyzän | ||||
| Strukturformel und Molekülmodell | ||||
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Strukturformel aus dem Triptyzän | ||||
| Allgemeines | ||||
| Molekularformel | C20huh14 | |||
| Molmasse | 254,33 G/Maulwurf | |||
| LÄCHELN | C12=CC=CC=C1C3C5=C(C=CC=C5)C2C4=C3C=CC=C4 | |||
| in Chile | 1S/C20H14/c1-2-8-14-13(7-1)19-15-9-3-5-11-17(15)20(14)18-12-6-4-10-16( 18)19/h1-12,19-20H | |||
| CAS-Nummer | 477-75-8 | |||
| PubChem | 92764 | |||
| Physikalische Eigenschaften | ||||
| Aggregatzustand | Fest | |||
| Schmelzpunkt | 252-256 °C | |||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | ||||
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Triptyzän ist ein polyzyklischaromatischKohlenwasserstoff mit dreiflügeliger Raumstruktur, ähnlich der von fasseen. Die Struktur bildet die Grundlage für eine Substanzklasse von Verbindungen, die Triptycene genannt werden.
Formal kann Triptycen als Produkt der Diels-Erle-Reaktion von Anthracen mit Benzol.
Synthese
Die erste Synthese von Triptycen wurde 1942 von . veröffentlicht Paul Doughty Bartlett und Mitarbeiter der Harvard Universität.[1] Sie schlugen den Namen vor Triptyzän denn die Form des Moleküls erinnerte an die Triptychon, ein altes Buch mit drei Teilen, die um eine gemeinsame Achse gelenkt sind. Ihre Synthese bestand aus mehreren Schritten, beginnend mit der Reaktion von Anthracen mit 1,4-Benzochinon.
Anwendungen
Die dreidimensionale Struktur von Triptycen ist sehr starr und bildet die Grundlage für Derivate, von denen viele besondere Eigenschaften aufweisen, zum Beispiel fluoreszierend Polymere mit hoher thermischer Stabilität.[2]
Siehe auch
- Iptycenes, eine Klasse von Verbindungen mit drei oder mehr Areneinheiten, die durch ein [2.2.2]-Bicyclooctatriengerüst verbunden sind. Triptycene ist das einfachste Mitglied dieser Klasse.
Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise
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