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Anthracen
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel aus Anthracen
Molekülmodell aus Anthracen
Allgemeines
Molekularformel	C14huh10
IUPAC-Name	Anthracen
Andere Namen	Paranaphthalin
Molmasse	178,2292 G/Maulwurf
LÄCHELN	c23cc1ccccc1cc2cccc3
in Chile	1S/C14H10/c1-2-6-12-10-14-8-4-3-7-13(14)9-11(12)5-1/h1-10H
CAS-Nummer	120-12-7
EG-Nummer	204-371-1
PubChem	8418
Beschreibung	Farblose stark duftende Kristalle
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Warnung
H-Sätze	H410
EUH-Sätze	Nein
P-Sätze	P273
Verkehr	Nicht einatmen, Kontakt und wiederholte Exposition vermeiden
Lager	Dicht verschlossen halten, setzt im Brandfall giftige Dämpfe frei
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand	Fest
Farbe	farblos-beige
Dichte	1,25 g/cm³
Schmelzpunkt	217,5 °C
Siedepunkt	340 °C
Flammpunkt	121 °C
Gut löslich in	Benzol
schlecht löslich in	Hexan, Methanol, Ethanol, Diethylether
Unlöslich in	Wasser
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
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Anthracen (von dem griechischMilzbrand, welche Kohl bedeutet) ist eine organische Verbindung mit if Bruttoformel C₁₄huh₁₀. Der Reinstoff kommt als farbloses kristallinsolide mit einem charakteristischen Geruch, der schon Zimmertemperatur Licht sublimiert. Anthracen ist ein aromatischKohlenwasserstoff mit drei aromatische Ringe die linear verknüpft sind. Es ist also ein polyzyklische aromatische Verbindung (speziell gehört es zu den Acenen). Ein weiteres Isomer mit drei aromatischen Ringen ist Phenanthren.

Geschichte

Anthracen wurde in 1832 zum ersten Mal von Teer isoliert von Antoine Laurent und Jean Dumas. Im 1836 Laurent zum ersten Mal vorbereitet Phthalsäure und Anthrachinon durch Oxidation von Anthracen.

Produktion

Anthracen wird sofort ausgestoßen Kohlenteer gewonnen oder durch die Diels-Erle-Reaktion von 1,4-Benzochinon und 1,3-Butadien. Die Synthese von Anthracen kann auch durch de Elbkondensation, Dies ist das Pyrolyse von 2-Methylbenzophenon nach einer Friedel-Crafts-Reaktion mit 2-Brombenzylbromid. Das Friedel-Crafts-Acylierung wird auch bei der Reaktion von Benzol mit Phthalsäureanhydrid In Gegenwart von Aluminiumchlorid. Diese wurde ebenfalls durch Originalsynthese von Richard Anschütz in . entwickelt 1883.

Eigenschaften

Anthracen kristallisiert farblos bis hellbeige flockig Kristalle, das ist blau Fluoreszenz haben und leicht sublimieren. Sie schmelzen in reiner Form bei 216,3°C. Anthracen ist in Wasser kaum löslich, schwer löslich in Ethanol und Diethylether, aber gut in beheizt Benzol. Anthracen riecht zwar aromatisch, aber der Geruch ist schwach. Da Anthracen nur 6 Elektronen in einem aromatischen Ring hat, pi-System Anthracen ist sehr reaktiv, insbesondere an den Positionen 9 und 10. Es ist reaktiver als das Isomer Phenanthren. Diese Reaktivität wird zum Beispiel in der Oxidation bis um Anthrachinon. Anthracen dimerisiert unter Lichteinfluss zu dimer, das durch Erhitzen in Anthracen zerlegt werden kann:

Anthracen ist ein organisches Halbleiter. Das Emissionslinie liegt zwischen 400 und 440 nm.

Aussehen und Anwendungen

Anthracen kommt natürlicherweise in Steinkohlenteer vor, daher der Name. Die Anthracenfraktion wird zu is Destillation des zwischen 300 und 350 °C gesammelten Teers. Anthracen wird fast ausschließlich zu converted Anthrachinon die ein wichtiger Vermittler für die Herstellung von Farbstoffe und bildet die Basis für Farbstoffe wie Alizarin und indanthren. Die Oxidation erfolgt mit Wasserstoffperoxid oder mit Vanadylacetylacetonat. Es wird auch als Ausgangsmaterial für die Herstellung von Stoffen für Insektizide und Gerbstoffe.

Externe Links

• (und) Sicherheitsdatenblatt von Anthracen
• (und) Daten von Anthracen in der GESTIS-Stoffdatenbank des Deutschen Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (WENN EIN) (JavaScript erforderlich)