WikiDer > Vilsmeier-Haack-Reaktion

Das Vilsmeier-Haack-Reaktion ist ein Formylierungsreaktion (am Molekül ist eine -CH=O-Gruppe gebunden) an elektronenreichen Aromastoffe. Das Formylierungsmittel (auch als Vilsmeier-Haack-Reagenz bekannt) ist vor Ort gebildet aus einem tertiären Amid (häufig Dimethylformamid) und Phosphorylchlorid (oder Phosphoroxychlorid), wobei ein substituiertes Chloriminiumion gebildet. Diese Spezies hat ein stark positives Kohlenstoffatom (einer der Resonanzkanonen enthält a Carbeniumion); also ist es gut elektrophil, das von einem (elektronenreichen) Aromaten leicht angegriffen wird. Das intermediäre Iminiumion hydrolysiert sehr glatt, bis es Aldehyd.