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Carbeniumion

EIN Carbeniumion ist ein dreiwertiges Carbokation vom Typ R3C,[1] das passiert, wenn a kovalente Bindung zwischen dem Kohlenstoff und einem anderen Element wird so gebrochen, dass nach der Bindung die Bindungselektronen zum anderen Element wandern.

Stabilität

Ein tertiäres Carbenium-Ion.

Das Kohlenstoffatom in einem Carbeniumion ist sp2-hybridisiert und hat daher eine ebene Struktur. Sie sind nicht stabil und kommen nur als reaktives Zwischenprodukt vor dem. Elektronenspendende Gruppen, die direkt an den positiven Kohlenstoff gebunden sind, stabilisieren die positive Ladung des Kohlenstoffs. Allgemeiner gesagt, das primär Carbeniumionen sind weniger stabil als sekundär, die wiederum weniger stabil sind als die Tertiär- Carbenium-Ionen. Das Methylcarbeniumion ist das instabilste Carbeniumion. Die Ladungsstabilisierung durch elektronenschiebende Gruppen kann auf den Effekt von zurückgeführt werden Hyperkonjugation. Außerdem kann ein Carbeniumion auch stabilisiert werden durch Konjugation, zum Beispiel mit a Doppelbindung oder ein freies Elektronenpaar auf Sauerstoff.

Konjugierte Carbeniumionen

Zusätzliche Stabilität für die Ionen wird erreicht, wenn die positive Ladung des Carboniumions direkt an eine Doppelbindung angrenzt. Dies ist beim 3-Propenyl-Ion (H2C-CH=CH2), auch bekannt als Allylierung. Echte Stabilität wird erreicht, wenn die positive Ladung in a . eingebaut werden kann aromatisches Ringsystem, wie in der Tropyliumion die sogar in (gesäuertem) Wasser vorkommen können.

Reaktivität

Ein Kohlenstoffatom in einem Carbeniumion ist positiv geladen und daher sehr reaktiv. Nur unter besonderen Bedingungen kann das Carbenium-Ion stabilisiert werden. Diese Bedingungen können die Umgebung umfassen, in der das Ion gelöst ist (Lösungsmittel) oder aus der Wahl der an das Kohlenstoffatom gebundenen R-Gruppen. Carbeniumionen sind ausgeprägt Elektrophile und antworte mit Nukleophile.

Formation

Ein Carbeniumion kann gebildet werden durch a kovalente Bindung zwischen einem Kohlenstoffatom und a elektronegativAtom (Zum Beispiel a Chlor- oder ein Bromatom) trennen. Dies geschieht normalerweise mit a Lewis-Säure. Ein Beispiel ist die Reaktion von Bromethan mit Eisen(III)-bromid:

Siehe auch