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2-mercapto-ethanol
2-Mercaptoethanol
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von 2-Mercaptoethanol
Molekülmodell von 2-Mercaptoethanol
Allgemeines
MolekularformelC2huh6SO
IUPAC-Name2-Hydroxyethan-1-thiol
Andere Namenβ-Mercaptoethanol, 2-Hydroxyethylmercaptan, BME, 2BME, β-met
Molmasse78,13344 G/Maulwurf
LÄCHELN
C(CS)O
in Chile
1S/C2H6OS/c3-1-2-4/h3-4H, 1-2H2
CAS-Nummer60-24-2
EG-Nummer200-464-6
PubChem1567
BeschreibungFarblose Flüssigkeit
Ähnlich zu1,2-Ethandithiol
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
ÄtzendGiftigGefährlich für die Umwelt
Achtung
H-SätzeH301 - H310 - H315 - H317 - H318 - H330 - H410
EUH-SätzeNein
P-SätzeP260 - P273 - P280 - P284 - P302 P350 - P305 P351 P338
LagerLagerung getrennt von Oxidationsmitteln, Metallen, Lebens- und Futtermitteln. In einem gut belüfteten Bereich lagern.
UN-Nummer2966
ADR-KlasseGefahrenklasse 6.1
LD50 (Ratten)(Oral) 244 mg/kg
LD50 (Mäuse)(oral) 190 mg/kg
(intravenös) 480 mg/kg
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFlüssigkeit
Farbefarblos
Dichte1,11 g/cm²
Schmelzpunkt−100 °C
Siedepunkt157 °C
Flammpunkt(offener Behälter) 74 °C
Selbstentzündungstemperatur295°C
Dampfdruck(bei 20 °C) 130 Pa
Mäßig löslich inWasser
Log(pau)−0,3
Brechungsindex1.4996 (589 nm, 20°C)
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

2-Mercaptoethanol (ebenfalls β-Mercaptoethanol, BME, 2BME oder β-mit genannt) ist a organische Verbindung Mit als Bruttoformel C2huh6SO. Die Substanz kommt als farbloses Flüssigkeit mit einem unverwechselbaren Duft, der mischbar ist mit Wasser.

Synthese

2-Mercaptoethanol wird aus einer Reaktion von Ethylenoxid (Oxiran) und Schwefelwasserstoff:[1]

Herstellung von 2-Mercaptoethanol

Bemerkungen

2-Mercaptoethanol reagiert mit Aldehyde und Ketone zu den entsprechenden Oxathiolane Formen. Das macht die Verbindung gut Schutzgruppe.[2]

Reaktion von 2-Mercaptoethanol mit Aldehyden oder Ketonen

Anwendungen

Reduktion von Proteinen

Eine Anzahl von Proteine können denaturiert werden mit 2-Mercaptoethanol hergestellt. Seine Wirkung beruht darauf, dass 2-Mercaptoethanol in der Lage ist, Schwefelbrücken brechen (reduzieren).

Reduktion von Disulfidbrücken mittels 2-Mercaptoethanol

Durch das Aufbrechen dieser Disulfidbrücken geht die Quartär- und Tertiärstruktur des Proteins verloren und damit seine Funktion weitgehend.[3] 2-Mercaptoethanol ist in diesem Sinne eine interessante Verbindung in der Proteinanalytik. Als solches wird es verwendet bei SDB-SEITE.

Denaturierung von Ribonukleasen

2-Mercaptoethanol wird in einigen RNA-Isolierungsverfahren, um die Ribonuklease, die während der Lyse von Zellen loslassen, instabil machen. Aufgrund des Vorhandenseins von Disulfidbrücken in Ribonukleasen sind dies sehr stabile Verbindungen. In diesem Zusammenhang wird 2-Mercaptoethanol verwendet, um diese Verbindungen herzustellen reduzieren und irreversibel die Ribunukleasen denaturieren.

Toxikologie und Sicherheit

Zersetzung beim Erhitzen unter Bildung giftiger Gase von gases Schwefeloxide. 2-Mercaptoethanol reagiert mit Oxidationsmittel und Metall.

Die Substanz reizt die Augen, das Haut und der Atemwege. Es kann Auswirkungen auf die zentrales Nervensystem.

Externe Links