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Allgemeines Strukturformel eines Acyloins mit Angabe der α-Position, an der sich die Hydroxylgruppe befindet, und der Stabilisierung durch Bildung einer Wasserstoffbrücke.

Das Acyloine (ebenfalls: ketol) Bilde eine Gruppe von organische Verbindungen, wobei in der α-Position von a Carbonylgruppe ein Hydroxylgruppe ist plaziert. Deshalb werden sie auch α-Hydroxycarbonylverbindungen erwähnt.

Durch das Vorhandensein einer Hydroxylgruppe neben der Carbonylgruppe besteht die Möglichkeit der Stabilisierung mittels Wasserstoffbrückenbindung.

Synthese

Es gibt einige klassische Reaktionsmethoden, um Acyloine zu synthetisieren:

• Das Acyloinkondensation: ein reduzierend Kupplungsreaktion von Estern
• Das Benzoinkondensation: ein Kondensationsreaktion zwischen 2 aromatischAldehyde
• Das Rubottom-Oxidation: die Oxidation von a Silylenolether mit 3-Chlorperoxybenzoesäure
• Das Oxidation von Carbonylverbindungen mit Sauerstoff (diese Reaktion ist jedoch nicht sehr selektiv)
• Die sogenannte MoOPH-Oxidation von Carbonylverbindungen mit Molybdänperoxid, Pyridin und Hexamethylphosphoramid

Bemerkungen

Die Reduktion eines Acyloins ergibt a vicinaldiol, während die Oxidation vicinal ist diketone liefert.

Eine spezifische Antwort ist die Voight-Aminierung, wobei ein Acyloin mit a primäres Amin und Phosphorpentoxid reagiert zu einem α-Ketoamin:^[1]