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Adipodinitril
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Adipodinitril
Allgemeines
Molekularformel	C6huh8Nein2
IUPAC-Name	Hexandinitril
Andere Namen	1,4-Dicyanobutan, ADN
Molmasse	108,14 G/Maulwurf
LÄCHELN	N#CCCCCC#N
CAS-Nummer	111-69-3
EG-Nummer	203-896-3
Beschreibung	Farblose Flüssigkeit
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Achtung
H-Sätze	H301 - H315 - H319 - H330 - H335
EUH-Sätze	Nein
P-Sätze	P260 - P284 - P305 P351 P338 - P310
UN-Nummer	2205
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand	Flüssigkeit
Farbe	farblos
Dichte	0,96 g/cm²
Schmelzpunkt	2°C
Siedepunkt	295°C
Flammpunkt	93 °C
Dampfdruck	(bei 20°C) 0,3 Pa
Löslichkeit im Wasser	(bei 20°C) 50 g/l
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
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Adipodinitril ist ein Dinitril Mit als Bruttoformel C₆huh₈Nein₂. Es ist ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Herstellung von PolyamidNylon 6.6.

Synthese

Adipodinitril wird industriell durch Reaktion von 1,3-Butadien mit Blausäure:

${displaystyle mathrm {2 C_{4}H_{6} 2 HCN langrechter Pfeil C_{6}H_{8}N_{2}} }$

Ein alternativer Weg ist die Dimerisierung von Acrylnitril durch reduzierend Verknüpfung:

${displaystyle mathrm {2 C_{2}H_{3}CN 2 e^{-} 2 H^{ } longrightarrow C_{6}H_{8}N_{2}} }$

Anwendungen

Praktisch das gesamte Adipodinitril wird zur Herstellung von Nylon verwendet. Dazu wird Adipodinitril umgewandelt (Hydrierung) bis um 1,6-Hexandiamin, das mit Adipinsäure reagiert zum Nylonsalz (Hexamethylendiammoniumadipat), aus dem schließlich das Wasser extrahiert wird (Polykondensation) und das Polymer Nylon 6,6 (Polyhexamethylenadipamid).

Adipinsäure kann auch aus Adipodinitril gewonnen werden durch Hydrolyse der Nitrilgruppen.

Externe Links

•  Internationale Chemikaliensicherheitskarte von Adipodinitril
• (und) Daten von Adipodinitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des Deutschen Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (WENN EIN) (JavaScript erforderlich)