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Das Apple-Reaktion ist ein organische Reaktion wo ein Alkohol wird umgewandelt in a Alkylchlorid, verwenden Triphenylphosphin und Tetrachlorkohlenstoff:[1]
Die Reaktion ist nach dem deutschen Chemiker benannt Rolf Appel (1921-2012). Es ist eine sanfte Methode, um Halogenat. Es funktioniert erfolgreich mit primären, sekundären und den meisten tertiären Alkoholen. Die Verwendung von Kohlenstofftetrabromid oder dibrom als Halogenidquelle liefert entsprechende Alkylbromide, während Methyljodid oder di-jew ergeben Alkyljodide. Fluor ist auch reaktiv benutzen.
Reaktionsmechanismus
Der erste Schritt der Appel-Reaktion ist die Bildung eines Phosphoniumsalzes (2). Hiermit a Chlorid übertragen auf die Phosphoratom aus Triphenylphosphin. Das Deprotonierung des Alkohols durch die reaktivtertiäres Carbanion führt zur Bildung von Chloroform (3) und bis a Alkoholat (4). Dann greift man zu nukleophile Substitution Ort, wo es Vermittler5 entsteht. Das resultierende freie Chloridion reagiert mit primären und sekundären Alkoholen über a soNein2 Reaktion zum gewünschten Alkylchlorid (6) und Triphenylphosphinoxid (7). Bei Verwendung tertiärer Alkohole geschieht dies durch a soNein1 Reaktion abgelaufen.
Die treibende Kraft hinter der Reaktion ist die Bildung des Fest Triphenylphosphinoxid am Ende. Dieses lässt sich leicht vom Reaktionsgemisch trennen, so dass es Balance verschiebt sich nach rechts und die Ausbeute ist quasi quantitativ.
Siehe auch
Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise
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