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Chloroform
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Chloroform
Chloroform ist eine farblose Flüssigkeit
Allgemeines
Molekularformel	CHCl3
IUPAC-Name	Trichlormethan
Andere Namen	Methyltrichlorid
Molmasse	119,4 G/Maulwurf
LÄCHELN	CClClCl
CAS-Nummer	67-66-3
Beschreibung	Farblose Flüssigkeit mit unverwechselbarem Geruch
Ähnlich zu	Dichlormethan, Tetrachlormethan
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Warnung
H-Sätze	H302 - H315 - H351 - H373
EUH-Sätze	Nein
P-Sätze	P281
LD50 (Ratten)	908 mg/kg
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand	Flüssigkeit
Farbe	farblos
Dichte	1,48 (bei 20 °C) g/cm³
Schmelzpunkt	−63,5°C
Siedepunkt	61,2 °C
Gut löslich in	Ethanol, Diethylether, Benzol, Aceton
schlecht löslich in	Wasser
Thermodynamische Eigenschaften
ΔfhuhÖG	-89,7 kJ/Maulwurf
ΔfhuhÖl	-120,9 kJ/Maulwurf
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
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Werbung für 'Wellcome Chloroform' von 1916

Um 1900 wurde Chloroform als Anästhetikum in der Chirurgie verwendet. Auf diesem Foto von 1862 demonstriert der Anästhesie-Pionier Joseph Thomas Klee die Verwendung von Chloroform-Verabreichungsgeräten.

Chloroform, auch bekannt als Trichlormethan (systematisch IUPAC-Name) und Methyltrichlorid, ist ein farbloses, Flüssigkeit, Rauschmittel und ein organisches Lösungsmittel mit a Siedepunkt von 61,2 °C. Chloroform wurde entdeckt in 1831 bis zum amerikanischPhysikerSamuel Guthrie. Chloroform wurde erstmals vom schottischen Geburtshelfer James Y. Simpson verwendet.^[1]

Eigenschaften

Chloroform hat einen süßlichen Geruch und Geschmack und a berauschende Wirkung. Kopfschmerzen, Benommenheit und Bewusstlosigkeit sind die Folgen des Einatmens der Dämpfe. Dies dauert mehr als ein oder zwei Schlucke. Chloroform ist daher ungeeignet, jemanden überraschend zu berauschen. Außerdem ist die Dosis schnell zu hoch und das Opfer kann leicht sterben. Der Unterschied zwischen einer wirksamen und einer tödlichen Dosis bei Chloroform ist sehr gering.

Formation

Synthese

Chloroform wird weithin hergestellt von dichlor und Methan bei ca. 450 °C reagieren. Dabei entstehen vier Chlormethane, die durch Destillation.

Andere Laborsynthesen verwenden die Haloform-Reaktion als Syntheseweg. Dies geschieht durch die Reaktion von Aceton in einer wässrigen Umgebung mit einer hohen Konzentration an Hypochlorit. Die Reaktion hat den Vorteil, dass kaum unerwünschte Nebenprodukte entstehen. Dies ist bei der direkten Zugabe von Chlor zu Methan der Fall. Außerdem findet die Reaktion unter milderen Bedingungen statt.

${displaystyle mathrm {C_{3}H_{6}O 3 NaClO longrightarrow NaOCOCH_{3} CHCl_{3} 2 NaOH} }$

Die gleiche Reaktion verursacht die unerwünschte Bildung von Chloroform in Desinfektion von Wasser trinken und Badewasser und beim Bleichen Papier- mit Chlor und Natriumhypochlorit. Dies erklärt auch, warum manche Menschen nach dem Schwimmen unter Kopfschmerzen und Schläfrigkeit leiden. Chloroform wird auch in Verbrennungsmotoren als Treibstoff chloriert Kraftstoffzusätze enthält.

Natürliche Bildung

Das Meer, das Unterseite und Vulkane sind Chloroformquellen. Die natürlichen Prozesse hinter dieser Bildung sind noch lange nicht ganz klar. Es hat sich gezeigt, dass einige BödenPilze Chloroform herstellen.^[2]

Anwendungen

Chloroform wird verwendet als Lösungsmittel und für die Herstellung von Fluorchlorkohlenwasserstoffe (FCKW wie freonen).

Narkose

Herr James Young Simpson^[3] entdeckte die narkotische Eigenschaft von Chloroform. Rund um das Jahr 1900 Chloroform wurde als Anästhetikum in der Chirurgie verwendet (Anästhesiologie).

Als Anästhetikum wurde Chloroform bald durch . ersetzt Äther und Lachgas, der größere therapeutische Breiten haben. Chloroform gilt als potenziell krebserregend und kann Leberschäden verursachen, da es in der Leber metabolisiert wird Phosgen. Chloroform kann unter Einwirkung von UV-Licht mit Sauerstoff zu Phosgen reagieren, daher wird es vorzugsweise in einer Braunglasflasche gelagert.

Lösungsmittel

Deuteriertes Chloroform (Deuteroform) ist ein häufig verwendetes Lösungsmittel in der NMR-Spektroskopie.

kleben

Chloroform ist auch geeignet für Polymethylmethacrylat (auch PMA, Plexiglas und Plexiglas genannt).

Gesetzgebung

Eine europäische Verordnung^[4] verbietet den Verkauf von Chloroform an die breite Öffentlichkeit in einer Konzentration von 0,1 Gew.-% oder mehr. In den Niederlanden kann es von Unternehmen beispielsweise in Apotheken gekauft werden. Normalerweise muss ein Formular ausgefüllt werden, in dem angegeben wird, wofür das Chloroform verwendet wird.

Externe Links

•  Internationale Chemikaliensicherheitskarte von Chloroform