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Civeton
Civeton
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von civeton
Allgemeines
MolekularformelC17huh30Ö
IUPAC-Name(9z)-1-Cycloheptadec-9-enon
Andere Namencis-9-Cycloheptadecen-1-on
Molmasse250,42 G/Maulwurf
LÄCHELN
C1CCCC=CCCCCCCCC(=O)CCC1
CAS-Nummer74244-64-7
PubChem5315941
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFest
Schmelzpunkt31-32 °C
Siedepunkt342 °C
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
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Civeton ist ein makrozyklischKeton und einer der ältesten bekannten Parfüm Zutaten. Civeton ist eine Substanz, die Afrikanischer Zivetka um sein Territorium zu markieren. Sie hat einen starken moschusartig Geruch; Die chemische Struktur von Civeton ist der von very sehr ähnlich muskon, der Hauptbestandteil von Moschus. Beide Stoffe sind zyklische Ketone. NobelpreisträgerLavoslav Ružicka bestimmte 1926 die chemische Struktur von Civeton.

Synthese

Civeton wird heute synthetisch hergestellt, zum Beispiel durch die Dieckmann-Kondensation von einem Dialkylester von 9-Octadecen-1,18-dicarbonsäure zu einem cyclischen β-Ketoester, der dann Hydrolyse und Decarboxylierung wird in das Keton umgewandelt.[1][2] Das Ausgangsprodukt dieser Synthese, Ölsäure (cis-9-Octadecensäure), ist unter anderem Bestandteil von Palmöl.