WikiDer > Cycloalkin
EIN Cycloalkin ist ein zyklische Verbindung, in dem ein oder mehrere Dreifachbindungen Aussehen. Es leitet sich von der linearen ab Alkine. Bis zum sp-Hybridisierung des Kohlenstoffatome aus der Dreifachbindung, ist das kleinstmögliche Cycloalkin Cyclooctin (C8huh12). Schließlich sorgt die sp-Hybridisierung dafür, dass der Alkinanteil (C−C≡C−C) im Prinzip linear ist und daher genügend Atome im Ring vorhanden sein müssen, um diese Distanz zu überbrücken. Bei Cyclooctin ist der Alkinanteil leicht verbogen, so dass die Verbindung einen gewissen Anteil an Ringdehnung Besitz.
Benennung
Das Benennung eines Cycloalkins ändert sich geringfügig. Zuerst kommt es PräfixZyklo- und dann der Name des äquivalenten linearen Alkins. Das zyklische Äquivalent von octyn ist deshalb Cyclooctin (acht Kohlenstoffatome in einem kreisförmigen Molekül und eine Dreifachbindung). Wenn mehrere Dreifachbindungen vorhanden sind, wird dies durch ein Suffix angezeigt, das aus einem numerischen Präfix besteht (das angibt, wie viele Dreifachbindungen vorhanden sind), gefolgt von der Endung -yn. Wenn also zwei Dreifachbindungen auftreten, bekommt der Name die Endung -diyn. Außerdem muss die relative Position (mit möglichst geringer Nummerierung) der Dreifachbindungen angegeben werden.
Wenn da Substituenten sind auf der zyklischen Struktur, bekommt die alphabetisch benannte zuerst Seitenkette (funktionelle Gruppe) die niedrigstmögliche Zahl vergeben. Die Kohlenstoffatome der Dreifachbindung sind mit 1 und 2 nummeriert. Die Nummerierung beginnt bei einem der Kohlenstoffatome der Dreifachbindung, dann beim zweiten Kohlenstoffatom der Dreifachbindung und dann weiter entlang des Rings.