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Klingelspannung (ebenfalls Baeyer-Spannung benannt nach Adolf von Baeyer) ist das Phänomen, dass ringförmigeMoleküle neigen dazu, zu dezyklisieren (aufspringen), weil die chemischen Bindungen im Molekül aufgrund ihrer Ringkonfiguration gezwungen sind, sich aus ihrer natürlichsten Konfiguration zu biegen. Dies ist insbesondere bei kleinen Ringen wie einem Drei- oder Vierring der Fall.
Größe und Herkunft
Die quantitative Bestimmung der Spannung in cyclischen Verbindungen kann mit dem StandardbildungswärmeH°V. Die Standardbildungswärme einer Verbindung ist die Reaktionsenthalpie zur Bildung der Verbindung aus ihren Elementen im Standardzustand (d. h. dem stabilsten Zustand bei 298 K und 1 atm). Die Bildung linearer Alkane geht mit einer großen Energiefreisetzung einher, was auf eine Stabilisierung der Verbindungen hinweist (exothermer Prozess). Wenn das entsprechende Cycloalkane betrachtet, dann ist diese Energiefreisetzung für a Cyclopentan und Cyclohexan noch negativ, aber kleiner als die Standardbildungswärme des entsprechenden linearen Alkans. Biene Cyclopropan und Cyclobutan diese Wärmefreisetzung ist positiv, was darauf hindeutet, dass die Bildung von einer Energieaufnahme begleitet wird (endothermer Prozess). Diese Verbindungen sind daher absolut nicht stabil und haben folglich eine hohe Ringspannung. Die folgende Tabelle gibt diese Vergleichswerte (in kJ/Maulwurf) für die Alkane und Cycloalkane.
| nein | n-Alkan | Cycloalkan |
|---|---|---|
| 3 | -103,7 | 53,1 |
| 4 | -127,1 | 28,4 |
| 5 | -146,7 | -76,9 |
| 6 | -166,8 | -123,3 |
Ringspannungsverlauf der Cycloalkane
Die folgende Grafik zeigt den Verlauf der Ringspannung in Abhängigkeit von der Ringgröße (berücksichtigt werden Cycloalkane). Es gibt eindeutig 4 Bereiche:
- Die sehr kleinen Ringe (3 - 4) haben eine sehr hohe Spannung
- Die normalen Ringe (5 - 7) haben fast keine Spannung und sind de facto stabil (besonders Cyclohexan)
- Die mittelgroßen Ringe (8 - 11) haben eine relativ höhere Spannung
- Die sehr großen Ringe (12 - 15) haben eine relativ kleinere Spannung, die abnimmt, wenn der Ring sehr groß wird
Beispiele
Beispiele für Moleküle mit einer großen Ringspannung sind Cyclopropan (C3huh6), Ethylenoxid (CH2OH2) und Ethylenimin (CH2NHCH2). Bestimmte Stoffklassen umfassen Verbindungen mit ungewöhnlich hoher Ringspannung, wie z Tetraeder, Propeller, Kubaner, fene Tränen und Cyclophane.