WikiDer > Dendraleen
Das dendralenen eine Klasse bilden Kohlenwasserstoffe mit abwechselnd doppelt und ein paar Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen mit der allgemeinen Strukturformel:
Ein Dendralen ist also ein nicht zyklisch verzweigtes polyen mit Kreuzkonjugation.
Der Name dendraleen ist eine Kontraktion von Dendrimer, linear (nicht zyklisch) und Alken. Das trivialer name eines Dendralens ist [X]Dendralen, wobei X ist die Anzahl der Alkene im Molekül.
Die einfachsten Dendralen sind:
1,3-Butadien oder [2]-Dendralen ist im Grunde das einfachste Dendralen, aber diese Verbindung ist nicht kreuzkonjugiert. Aus diesem Grund wird [3]Dendralen (3-Methylen-1,4-pentadien oder 2-Vinylbutadien) oft als das einfachste Dendralen angesehen.[1] Es ist eine flüchtige, instabile Verbindung, die leicht dimerisiert.
Synthese
Für [3]Dendralen sind verschiedene Synthesen bekannt, darunter die Pyrolyse von a Triacetatester:[2]
Eine Synthese von [4]Dendralen basiert auf Chloropren. Das wird mit Magnesium verwandelte sich in ein Grignard-Reagenz; das wird mit Kupfer(I)-chlorid geantwortet auf a Organokupferverbindung, die dann mit Kupfer(II)-chlorid dimerisiert zu [4]Dendralen, a dimer aus Butadien:
.
Die Synthese höherer Dendralene war erst um das Jahr 2000 erfolgreich. Fielder, Rowan und Sherburn veröffentlichten dann die Synthese von [5]-, [6]- und [8]-Dendralen.[1] Die Synthese von [7]Dendralen wurde erstmals 2009 von der Gruppe um Paddon-Row und Sherburn beschrieben.[3]
Anwendungen
Dendralene können verwendet werden mit Dienophile im Diels-Alder-Reaktionen komplexe Moleküle bilden. Die ungeraden Dendralen sind deutlich reaktiver und selektiver als die geraden Dendralen.[3]
Siehe auch
Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise
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