WikiDer > Doppelbindung (Chemie)

EIN Doppelbindung ist ein chemische Bindung zwischen zwei Atome wo zwei gemeinsame Elektronenpaare (also insgesamt 4 Elektronen) beteiligt.

An einer Einfachbindung es sind nur zwei Elektronen beteiligt: ​​Die betreffenden Atomorbitale überlappen sich axial und bilden so eine Vormen σ Bindung. Bei einer Doppelbindung ist eine der beiden Bindungen auch eine Bindung, während die andere a π Bindung gebildet durch die seitliche Überlappung zweier p-Orbitale. Die beiden Elektronen in diesem Molekülorbital werden π-Elektronen genannt. Die π-Elektronen befinden sich nicht zwischen den beiden Atomen, sondern in einem Elektronenraum oberhalb und unterhalb der Bindung.

EIN chemische Verbindung eine Doppelbindung enthält heißt a ungesättigte Verbindung erwähnt.

Doppelbindung in der organischen Chemie

Die Doppelbindung ist in der organische Chemie. EIN Kohlenstoffatom kann mit vier Atomen Einfachbindungen bilden. So existiert Methan (CH₄) von einem Kohlenstoffatom, das mit vier . vier σ-Bindungen bildet Wasserstoffatome.

Zwei Kohlenstoffatome können auch eine Doppelbindung miteinander bilden. Ein einfaches Beispiel ist Ethylen.

Eine Doppelbindung kann auch zwischen anderen Atomen auftreten. So existiert Sauerstoffgas in dem Triplett-Zustand aus zwei Sauerstoffatome die durch eine Doppelbindung miteinander verbunden sind. Auch Kombinationen verschiedener Atome können eine Doppelbindung aufweisen. Das Carbonylgruppe besteht aus einem Kohlenstoff- und einem Sauerstoffatom, die doppelt gebunden sind. Im imine eine Doppelbindung zwischen Kohlenstoff und Stickstoff- vor dem.

Ethylen	Aceton	Dimethylsulfoxid

Doppelbindungen zwischen Kohlenstoff und Hauptelementen, wie Schwefel, Phosphor, Selen und Tellur, sind seltener, weil die Orbitalüberlappung viel weniger effizient. Das Kerne die beteiligten Atome liegen weiter auseinander und die Bindung ist daher schwächer. Solche Bindungen werden einfach oxidiert.

Betrachtung aus der Molekülorbitaltheorie

Im Grundzustand enthält ein Kohlenstoffatom 6 Elektronen. Die Elektronen um das Atom kreisen um das Atomkern. Unter Berücksichtigung der Heisenbergsche Unschärferelation, kann der genaue Ort des Elektrons und sein Drehimpuls nicht gleichzeitig bekannt sein. Als solches spricht man über Energieniveaus oder Orbitale. Ein Orbital ist ein Ort innerhalb der Elektronenwolke eines Atoms, an dem die Wahrscheinlichkeit, ein Elektron zu finden, am größten ist. Unter den Orbitalen sind im Wesentlichen die Quadrat von einem Mathematiker Wellenfunktion, Das hier Wahrscheinlichkeitsdichte schlägt vor. Die Wellenfunktion selbst kann positiv oder negativ sein und beschreibt die Amplitude von einer Nulllinie, wenn man eine solche Welle in einem Graphen beschreiben würde. Jedes Orbital kann maximal 2 und minimal 0 Elektronen enthalten. Bei der Bildung einer chemischen Bindung überlappen sich zwei Atomorbitale. Im neu gebildeten Molekülorbital befinden sich immer 2 Elektronen. Dieser Prozess wird zu einem LCAO (Lineare Kombination von Atomorbitalen).

In seinem Grundzustand ist der Elektronenkonfiguration Kohlenstoff kann als 1s . beschrieben werden² 2s²2p². Aber für eine Verbindung wie Methan (CH₄), werden 4 freie Elektronen benötigt. Für Kohlenstoff ist dies aufgrund des Fehlens freier Bindungselektronen im Grundzustand nicht möglich. Daher bildet das Atom sogenannte Hybridorbitale: 4 neue Sp. werden erstellt³-hybridisierte Orbitale, die alle das gleiche Energieniveau haben. Dazu wird ein Elektron vom 2s-Orbital in das 2p-Orbital überführt. Die Hybridorbitale haben eine niedrigere Energie als die 2p-Orbitale, aber höher als die 2s-Orbitale. In Methan bildet jedes Wasserstoffatom mit Kohlenstoff ein 1s-sp³Molekülorbital.

In diesem Zustand kann sich aufgrund des ungünstigen Orbitalabstandes nur ein Orbital jedes Atoms zu einem Molekülorbital überlappen. Um eine Doppelbindung zu bilden, muss eine andere Art von Hybridorbitalen gebildet werden: die sp²hybridisierte Orbitale. Damit bleibt ein p-Orbital senkrecht zur Ebene, in der die drei sp²hybridisierte Orbitale. Mit einem sp überlappen²-Orbital ergibt eine Bindung. Bei der Bildung dieser σ-Bindung kann aufgrund des günstigen Abstands zwischen zwei 2p-Orbitalen eine laterale Überlappung zwischen ihnen stattfinden. Aus den beiden Atomorbitalen entstehen zwei Molekülorbitale, ein bindendes und ein antibindendes. Wenn das bindende Orbital mit zwei Elektronen besetzt ist, heißt es a Pi-Bindung. Solche Bindungen kommen zum Beispiel in den Carbonylgruppe und in Alkene. Die Bindung ist aufgrund der weniger effizienten schwächer Orbitalüberlappung und ist durch Hinzufügen von Energie leichter zu brechen. Dabei wird ein Elektron vom bindenden in das antibindende Orbital bewegt: Das Molekül befindet sich dann in einem angeregten Zustand. Deshalb Verbindungen wie Ethylen einfach radikale Addition von Halogenen oder können radikale polymerisieren (bis um Polyethylen).

Darstellung von Ethylen mit Angabe des sp2-hybridisiertes Orbital, das für die σ-Bindung zwischen beiden Kohlenstoffatomen und das senkrecht zur Bindungsebene stehende p-Orbital verantwortlich ist.	Darstellung des Molekülorbitals von Ethylen, das sich oberhalb und unterhalb der Ebene des Molekülorbitals befindet.

An einer Dreifachbindung (wie in Alkine) oder zwei doppelt gebundenen Atomen (z.B. in Kohlendioxid oder alle) findet eine sp-Hybridisierung statt und zusätzlich zu den beiden hybridisierten Orbitalen sind zwei weitere p-Orbitale vorhanden. Diese stehen senkrecht aufeinander. Dies ermöglicht eine zweimalige seitliche Überlappung, wodurch zwei π-Bindungen entstehen.

Andere Atome als Kohlenstoff zeigen auch Hybridisierung, wenn sie eine chemische Bindung eingehen. Stickstoff in Ammoniak (NH₃) bildet vier sp³-hybridisierte Orbitale, eines davon ist das freies Elektronenpaar enthält.

Mehrfach ungesättigte Verbindungen

Verbindungen mit mehreren Doppelbindungen werden als mehrfach ungesättigte Verbindungen bezeichnet.

Wenn in einer mehrfach ungesättigten Verbindung die Doppelbindungen mit Einfachbindungen abwechseln, wie in 1,3-Butadien, können sich die p-Orbitale über das gesamte System überlappen. Die vorhandenen Bindungselektronen können sich daher über das Molekül bewegen. Dies wird ein konjugieren Sie das System und dies bietet zusätzliche Stabilität für die Verbindung. Das aromatische Verbindungen sind hier eine besondere Klasse, weil sie ein ebenes kurzgeschlossenes zyklisches System enthalten, in dem 4n 2 pi-Elektronen (Hückels Regel) kann sich frei bewegen.

Andere Gruppen von mehrfach ungesättigten Verbindungen sind stornieren, kumulativ und Polyine.

Fette und Öle

Eine ungesättigte Bindung in Fettsäuren bewirkt, dass es flüssiger ist als die entsprechende gesättigte Fettsäure. Ungesättigte Fettsäuren machen Öle flüssig (Sonnenblumenöl) oder Fette weich (Schmalz). Beispiele für ungesättigte Fettsäuren sind Ölsäure, Linolsäure und Alpha-Linolensäure, nacheinander mit einer, zwei und drei Doppelbindungen. Für gesundheitsbezogene Angaben siehe diese Fettsäuren.

Durch Zusatz von Wasserstoffgas an den Fettsäureketten mit Nickel wenn Katalysator die Doppelbindungen können in Einfachbindungen umgewandelt werden, da dies den Schmelzpunkt erhöht, wird dies härten oder hydrieren erwähnt.

Siehe auch

• Ungesättigte Verbindung
• Gesättigte Verbindung