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Chloropren | |||||
| Strukturformel und Molekülmodell | |||||
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Strukturformel aus Chloropren | |||||
| Allgemeines | |||||
| Molekularformel | C4huh5Cl | ||||
| IUPAC-Name | 2-Chlor-1,3-butadien | ||||
| Andere Namen | Chlorbutadien | ||||
| Molmasse | 88,5355 G/Maulwurf | ||||
| LÄCHELN | C=C(C=C)Cl | ||||
| in Chile | 1/C4H5Cl/c1-3-4(2)5/h3H,1-2H2 | ||||
| CAS-Nummer | 126-99-8 | ||||
| EG-Nummer | 204-818-0 | ||||
| PubChem | 31369 | ||||
| Beschreibung | Farblose Flüssigkeit | ||||
| Ähnlich zu | Isopren, Vinylchlorid | ||||
| Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen | |||||
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| H-Sätze | H225 - H301 - H311 - H331 - H350 - H370 | ||||
| EUH-Sätze | Nein | ||||
| P-Sätze | P201 - P210 - P260 - P280 - P301 P310 - P311 | ||||
| EG-Indexnummer | 602-036-00-8 | ||||
| UN-Nummer | 1991 | ||||
| MAC-Wert | 18 mg/m³ | ||||
| Physikalische Eigenschaften | |||||
| Aggregatzustand | Flüssigkeit | ||||
| Farbe | farblos | ||||
| Dichte | 0,96 g/cm² | ||||
| Schmelzpunkt | -130°C | ||||
| Siedepunkt | 59 °C | ||||
| Flammpunkt | −20°C | ||||
| Dampfdruck | 23200 Pa | ||||
| Löslichkeit im Wasser | 0,26 g/l | ||||
| schlecht löslich in | Wasser | ||||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | |||||
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Chloropren ist ein organische Verbindung Mit als Bruttoformel C4huh5kl. Die Substanz kommt als farbloses brennbarFlüssigkeit mit einem charakteristischen etherähnlichen Geruch, der schwer löslich ist Wasser.
Synthese
Die Synthese von Chloropren wurde durchgeführt von performed Wallace Carothers in einem Amerikaner beschrieben Patentanmeldung ab 1930, nämlich durch die Additionsreaktion von Chlorwasserstoff Auf Vinylacetylen. Dieses sogenannte Acetylenverfahren wurde auf ca. 1960 gebraucht, ist aber sehr energieintensiv. Heute wird fast das gesamte Chloropren aus 1,3-Butadien, das über . in Chloropren umgewandelt wird 3,4-Dichlor-1-buten.
Eigenschaften
Chloropren hat zwei Doppelbindungen, was außerdem konjugiert sind, was die Verbindung einfach macht polymerisiert. Für Lagerung und Transport, a Hemmstoff zugesetzt, um die Flüssigkeit zu stabilisieren und eine spontane Polymerisation zu verhindern. Als Hemmstoff sind geringe Mengen an Katechol, pyrogallol oder Trinitrobenzol hinzugefügt wird.
Anwendungen
Chloropren wird fast ausschließlich als Rohstoff für Neopren (Polychloropren), ein synthetisches Gummi. Das Molekül hat eine ähnliche Struktur wie der Rohstoff von natürliches Gummi, Isopren (bei Isopren befindet sich ein . an der Position des Chloratoms) Methylgruppe).
Toxikologie und Sicherheit
Der Chloroprendampf ist schwerer als Himmel und kann damit explosionsfähige Gemische bilden. Der Stoff wird für möglich gehalten Karzinogen für den Menschen. Chloropren ist giftig.
