WikiDer > Dienophil

EIN dienophile ist daneben Dienen eine der beiden Komponenten im Diels-Erle-Reaktion. Es ist normalerweise ein Alken auf denen 1 oder mehr elektronenziehende Gruppenersetzt Stand. Oft ist der Substituent konjugiert mit dem Doppelbindung, aber das ist keine Notwendigkeit. Auch eine Doppelbindung ist nicht erforderlich: a Dreifachbindung kann auch als Dienophil wirken. Beispiele für Dienophile sind: enones (wie 2-Cyclohexen-1-on und 2-Cyclopenten-1-on), Maleinsäureanhydrid, Fumarsäure, Methylacrylat, Dicyanacetylen und Dimethylacetylendicarboxylat. Das Dienophil kann auch durch a . aktiviert werden katalytisch Betrag von a Lewis-Säure, wie Niob(V)-chlorid:^[1]

Antworte auf diesen Kommentar Cyclopentadien mit Cyclohexenon, sofern eine Lewis-Säure vorhanden ist. Die Ausbeute der Reaktion wird erhöht, indem bei niedrigen Temperatur (-78 °C), denn so Polymerisation wird vermieden. Die Verwendung von Niob(V)-chlorid als Lewis-Säure-Katalysator stellt sicher, dass nur die endo-konform wird gebildet. Wenn die gleiche Reaktion mit Aluminiumchlorid durchgeführt wird, a Mischung von Endo- und Exo-Isomeren.

In besonderen Fällen, wie z Oxodiels-Erle-Reaktion und der Aza-Diels-Erle-Reaktion, macht ein Heteroatom Teil des Dienophils, was bedeutet, dass heterocyclische Verbindungen werden gebildet. Ein Beispiel ist die Reaktion zwischen 2-Methyl-1,3-pentadien (dienen) und Formaldehyd (das Heterodienophil):^[2]