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Dimethylcarbonaat
Dimethylcarbonat
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Dimethylcarbonat
Allgemeines
MolekularformelC3huh6Ö3
IUPAC-NameDimethylcarbonat
Andere NamenMethylcarbonat; DMC
Molmasse90,1 G/Maulwurf
LÄCHELN
COC(=O)OC
CAS-Nummer616-38-6
EG-Nummer210-478-4
PubChem12021
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Brennbar
Achtung[1]
H-SätzeH225[1]
EUH-SätzeNein
P-SätzeP210[1]
EG-Indexnummer607-013-00-6
UN-Nummer1161
ADR-KlasseGefahrenklasse 3
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFlüssigkeit
Farbefarblos
Dichte1,07 g/cm²
Schmelzpunkt3 °C
Siedepunkt90 °C
Flammpunkt18 °C
Selbstentzündungstemperatur458 °C
Dampfdruck7400 Pa
Löslichkeit im Wasser139 g/l
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

Dimethylcarbonat (DMC) ist eine farblose Flüssigkeit mit einem unverwechselbaren Geruch.

Synthese

Es gibt mehrere Möglichkeiten, Dimethylcarbonat zu erhalten, darunter:

  • 's Reaktion Methanol mit Phosgen; Dies ist ein Weg, der wegen des giftigen Phosgens nicht mehr kommerziell genutzt wird. Es gibt auch ätzend Chlorwasserstoff gebildet:
2 CH3OH COCl2 → CH3-O-(C=O)-O-CH3 2 HCl
  • die Reaktion von Methanol, Sauerstoff und Kohlenmonoxid. Dies ist die moderne Herstellungsweise des Stoffes und vermeidet den Einsatz von giftigem Phosgen.[2] Die Reaktionstemperatur beträgt ca. 120 bis 130 °C, der Druck 20 bis 30 Atmosphäre. wenn Katalysator ein Kupfersalz verwendet wird.[3] Das Nebenprodukt ist Wasser:
2 CH3OH CO 1/2 O2 → CH3-O-(C=O)-O-CH3 huh2Ö.

Anwendungen

DMC wird in chemischen Reaktionen als Methylierungs- oder Carbonylierungsmittel verwendet. EIN Methylierung bringt ein Methylgruppe (-CH3) in einem Molekül; ein Carbonylierung bringt ein Carbonylgruppe (C=O) an. DMC gilt als „grünes“ Reagenz, da es nicht toxisch ist und nur geringe Auswirkungen auf die Umwelt hat.[4]

Dimethylcarbonat kann als a . verwendet werden Lösungsmittel im anstreichen und Beschichtungen oder als Kraftstoffadditiv.

Eigenschaften

Es ist eine leicht entzündliche Flüssigkeit. Der Dampf ist schwerer als Luft und kann sich am Boden ausbreiten; Fernzündung möglich. Der Dampf kann mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch bilden.

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