WikiDer > Carbonylierung

EIN Carbonylierung ist ein Konzept aus dem organisch und Anorganische Chemie, was sich auf einen Typ bezieht chemische Reaktion bei welchem Kohlenmonoxid (CO) in a organisch, Gut anorganische Verbindung wird gebracht. Angesichts des hohen Grades an Reaktivität und das relativ hohe Fülle Kohlenmonoxid wird auch dieses Verfahren großtechnisch durchgeführt.

Organische Chemie

Zahlreiche organische Verbindungen sind synthetisiert durch eine Carbonylierung, da diese Reaktion hochselektiv ist. Die Carbonylierung wird unter anderem zur Herstellung von organische Carbonylverbindungen, wie Carbonsäuren, Aldehyde und Ketone.

Hydroformylierung

Die Hydroformylierung ist eine Art der Carbonylierung, bei der Wasserstoffgas und Kohlenmonoxid (dieses Gasgemisch ist bekannt als Synthesegas) hinzugefügt an eine Doppelbindung gebunden sind, um einen Aldehyd zu bilden. Die Antwort sollte lauten katalysiert:

Reppe-Reaktion

Das Reppe-Reaktion, benannt nach dem deutschen Chemiker Walter Reppe, ist eine organische Reaktion, bei der Kohlenmonoxid und ein Protonendonator an ein organisches Substrat gebunden werden. Diese Reaktion wird häufig in der Monsanto und der Cativa-Prozess, beides Methanol konvertieren zu Essigsäure. Ebenso kann Essigsäureanhydrid hergestellt werden durch Carbonylierung von Methylacetat.^[1] Diese Reaktionen erfordern alle einen Metallkatalysator (normalerweise Palladium oder Platin), um das Kohlenmonoxid reaktiv zu machen und an der richtigen Stelle zu binden.

Koch-Reaktion

Die Koch-Reaktion ist ebenfalls eine Art der Carbonylierung, bei der eine Carbonsäure oder a Ester wird hergestellt durch die Reaktion von a Alken mit Kohlenmonoxid und Wasser, jetzt sofort starke Säure als Katalysator.

Anorganische Chemie

In der anorganischen Chemie werden Carbonylierungen hauptsächlich zur Synthese von Carbonylverbindungen verwendet und -Komplexe. Es handelt sich hauptsächlich um die Carbonylierung von Übergangsmetalle, verursachend Metallcarbonylkomplexe werden gebildet. Diese entstehen, weil das zentrale Metallion frei ist d-Orbitale, dass es freies Elektronenpaar auf Kohlenstoff koordiniert binden können. Die allgemeine Summenformel eines solchen Metallcarbonylkomplexes ist M(CO)_Xl_ja, wobei M das zentrale Metallion ist, CO das hinzugefügte Kohlenmonoxid ist und L ein oder mehrere andere ist Liganden schlägt vor.^[2]

Eisen und Nickel sofort mit CO reagieren, wobei jeweils Eisenpentacarbonyl und Nickeltetracarbonyl werden gebildet. Die meisten anderen Übergangsmetalle bilden weniger direkt einen Carbonylkomplex.

Decarbonylierung

Es gibt auch die umgekehrte Reaktion: organische oder anorganische Verbindungen, die Kohlenmonoxid verlieren. Solche Decarbonylierungen werden häufig bei der Umwandlung von Aldehyden in alkane, mit einem Metallkomplex als Katalysator:^[3]

${displaystyle mathrm {RCHOlongrightarrow RH CO} }$

Ketone und andere Carbonylverbindungen sind jedoch resistenter gegen Decarbonylierung. Außerdem sind Decarbonylierungen nicht die beliebtesten Reaktionen, da a funktionelle Gruppe (und normalerweise reaktiv) geht verloren.

Metallcarbonylkomplexe gehen leicht eine Decarbonylierung ein, normalerweise unter dem Einfluss von Photonen.