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	Dimethyltitanocen
	Strukturformel und Molekülmodell
	Strukturformel aus Dimethyltitanocen
	Molekülmodell aus Dimethyltitanocen
	Allgemeines
Molekularformel	C12huh16Ti; (C5huh5)2(CH3)2Ti
IUPAC-Name	bis(η5-Cyclopentadienyl)dimethyltitan
Andere Namen	Petasis-Reagenz
Molmasse	208,13 G/Maulwurf
LÄCHELN	C[Ti](C)(C)c.c1cccc1.c2cccc2
CAS-Nummer	1271-66-5
Portal	Chemie

Dimethyltitanoceen

Dimethyltitanocen, auch bekannt als Petasis-Reagenz^[1] (nicht zu verwechseln mit Petasis-Reaktion), ist ein Organo-Titan-Verbindung mit der chemischen Formel Cp₂(CH₃)₂Ti.

Synthese

Dimethyltitanocen wird leicht synthetisiert aus Methylmagnesiumchlorid^[2] oder Methyllithium^[3] und Titanocendichlorid:

{displaystyle {ce {Cp2TiCl2 2 MeMgCl -> Cp2TiMe2 2 MgCl2}}}

Anwendungen

Das Reagenz dient zur Umwandlung von Carbonylverbindungen im Terminal Alkene. Es ist ähnlich wie die Tebbe- oder der Wittig-Reagenz. Im Gegensatz zum Wittig-Reagenz reagiert Dimethyltitanocen mit einer Vielzahl von Carbonylverbindungen: Aldehyde, Ketone und Ester.^[4]

Dimethyltitanocen ist beständiger gegen direkten Kontakt mit Luft (Sauerstoff und Feuchtigkeit) dann es Tebbe Reagenz. Es ist möglich, den reinen Feststoff zu isolieren (und später in einer Reaktion zu verwenden) oder die Methenylierung direkt in der Toluol- oder THFLösung, in der Dimethyltitanocen hergestellt wird.

Als Reagens wird zwar Dimethyltitanocen genannt, der eigentliche Wirkstoff ist jedoch cp₂Ti=CH₂, die sich ergibt, wenn die Dimethylverbindung in ihrem Lösungsmittel auf 60°C erhitzt wird.

Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise

↑N. A. Petasis; E. I. Bzowej (1990). Titan-vermittelte Carbonylolefinierungen. 1. Methylenierungen von Carbonylverbindungen mit Dimethyltitanocen. J. Am.Chem. Sozial. 112 (17): 6392–6394. DOI: 10.1021/ja00173a035.
↑(und) J. F. Payack, D. L. Hughes, D. Cai, I. F. Cottrell & T. R. Verhoeven (2004) - Dimethyltitanocen, Organische Synthesen, 10, s. 355
↑Claus, K.; Bestian, H. (1962). ber die Einwirkung von Wasserstoff auf einige metallorganische Verbindungen und Komplexe. Justus Liebigs Ann. Chem.-Nr. 654: 8. DOI: 10.1002/jlac.19626540103.
↑Hartley, R. C.; Li, J.; Main, C. A.; McKiernan, G. J. (2007). Titancarbenoidreagenzien zur Umwandlung von Carbonylgruppen in Alkene. Tetraeder 63: 4825–4864. DOI: 10.1016/j.tet.2007.03.015.

[1] N. A. Petasis; E. I. Bzowej (1990). Titan-vermittelte Carbonylolefinierungen. 1. Methylenierungen von Carbonylverbindungen mit Dimethyltitanocen. J. Am.Chem. Sozial. 112 (17): 6392–6394. DOI: 10.1021/ja00173a035.

[2] (und) J. F. Payack, D. L. Hughes, D. Cai, I. F. Cottrell & T. R. Verhoeven (2004) - Dimethyltitanocen, Organische Synthesen, 10, s. 355

[3] Claus, K.; Bestian, H. (1962). ber die Einwirkung von Wasserstoff auf einige metallorganische Verbindungen und Komplexe. Justus Liebigs Ann. Chem.-Nr. 654: 8. DOI: 10.1002/jlac.19626540103.

[4] Hartley, R. C.; Li, J.; Main, C. A.; McKiernan, G. J. (2007). Titancarbenoidreagenzien zur Umwandlung von Carbonylgruppen in Alkene. Tetraeder 63: 4825–4864. DOI: 10.1016/j.tet.2007.03.015.

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