WikiDer > Fischer-Veresterung

Das Fischer-Veresterung (auch bezeichnet als Fischer-Veresterung oder Fischer-Speier-Veresterung) ist ein organische Reaktion, genauer gesagt a Veresterung, wo ein Carbonsäure jetzt sofort Alkohol wird umgewandelt in a Ester. Dabei a starke Säure (in der Regel Schwefelsäure oder p-Toluolsulfonsäure) wenn Katalysator benutzt:

Der Kommentar wurde benannt nach Emil Fischer und Arthur Speier, die sie in 1895 erstmals beschrieben.^[1] Die Fischer-Veresterung ist a Gleichgewichtsreaktion.

Ansprechverhalten

Für diese Reaktion sind die meisten Carbonsäuren geeignet. Der Alkohol sollte jedoch primär oder sekundär sein. Tertiäre Alkohole und Phenole reagieren sehr schlecht. Neben den gängigsten Säurekatalysatoren, Lewis-Säuren, wie Scandium(III)-triflat, verwendet werden. Für empfindlichere Untergründe, N,N'-Dicyclohexylcarbodiimid (DCC) verwendet (wie in der Steglich-Veresterung). Die Reaktion wird normalerweise ohne Lösungsmittel, weil es Alkohol enthält Überschuss wird hinzugefügt werden. Unter bestimmten Umständen Toluol, weil es entsteht Wasser kann die Reaktion fördern. Durch Toluol mit Wasser als Azeotrop destillieren (mit a Dean-Stark-Gerät) wird das Gleichgewicht auf die Seite des Esters verschoben. Falls kein Lösungsmittel verwendet wird, Molekularsiebe (typisch Zeolithe) in die Flasche, um das gebildete Wasser aufzufangen.

Das Gleichgewicht wäre nicht so ungünstig, wenn die entsprechenden Säureanhydride oder Säurechloride. Die Verwendung von Carbonsäuren wird jedoch aus mehreren Gründen bevorzugt. Säureanhydride sind schließlich nicht so stabil (sie unterliegen Hydrolyse) und nicht im Handel erhältlich. Säurechloride sind sehr empfindlich gegen Wasser und in vielen Fällen auch gesundheitsschädlich.

Reaktionsmechanismus

Die Fischer-Veresterung ist a nukleophile Acylsubstitution die auf dem basiert Elektrophilie von dem Carbonylkohlenstoffatom in der Carbonsäure. Der Alkohol wirkt als Nukleophil.

Der Reaktionsmechanismus umfasst mehrere Schritte. Die Reaktion beginnt mit der Protonierung der Carbonylgruppe durch den Säurekatalysator, wodurch die Elektrophilie des Carbonylkohlenstoffatoms erhöht wird. Die Carbonylgruppe wird vom Nucleophil angegriffen Sauerstoffatom im Alkohol. Es Wasserstoffion des resultierenden Oxoniumions wird auf eines der one Hydroxylgruppen. Dies bewirkt Wasser genauso gut Austrittsgruppe und die Carbonylgruppe kann durch Protonenspaltung neu gebildet werden.

Siehe auch

• Steglich-Veresterung