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Ginsenoside

Ginsenoside sein steroidartig Stoffe, TriterpenSaponine, die auftreten in Ginseng.

Ginsenoside gehören wahrscheinlich zu den Pflanzen Abwehrmechanismus gegen Pflanzenfresser.[1] Sie haben antimikrobielle und antimykotische Eigenschaften. Ginsenoside sind strukturell verwandt mit Ecdysteroide, Hormonsubstanzen, die Arthropoden (Ekdysozoen), wie Spinnen, Krebstiere und Insekten, sind mitverantwortlich für Häutung, Metamorphose und Fortpflanzung. Dies könnte darauf hindeuten, dass Ginsenoside den Lebenszyklus von Arthropoden durch Bindung an den Ecdysteroid-Rezeptor stören können.[1] Bei Säugetieren wirken Ginsenoside agonistisch an den Rezeptoren verschiedener Steroidhormone. Ginsenoside Rg1 und Re sind Agonisten des Glukokortikoid-Rezeptor, während die Ginsenoside Rh1 und Rb1 dies für die Östrogenrezeptor sein.[1] Darüber hinaus beeinflussen Ginsenoside die Expression und Funktion mehrerer anderer Rezeptoren wie z Tyrosinkinase, Serotonin, NMDA und Acetylcholin.[1]

Aufbau und Layout

Die meisten Ginsenoside bestehen aus einem Dammaran-Gerüst (17 Kohlenstoffatome in einer Vierringstruktur) mit verschiedenen Zuckergruppen (z. Glucose, Rhamnose, Xylose und Arabinose) mit den Positionen C-3 und C-20 assoziiert.[1]

Ginsenoside werden als „Rx“ bezeichnet, wobei das „R“ für die Wurzel und das „x“ für die Wurzel steht chromatographisch Polarität beschreibt in alphabetischer Reihenfolge. Zum Beispiel ist Ra die am wenigsten polare Verbindung und Rb ist polarer als Ra. Mehr als 30 Ginsenoside wurden identifiziert und in zwei Kategorien eingeteilt:

  • PPD: das 20(S)-Protopanaxadiol (Rb1, Rb2, Rb3, Rc, Rd, Rg3, Rh2, Rs1)
  • PPT: das 20(S)-Protopanaxatriol (Re, Rf, Rg1, Rg2, Th1).

Der Unterschied zwischen PPT und PPD ist das Vorhandensein der Carboxylgruppe an der C-6-Position PPD. Darüber hinaus wurden eine Reihe seltener Ginsenoside identifiziert.[1]

Die Qualität und Zusammensetzung der Ginsenoside in den Ginseng-Pflanzen kann in Abhängigkeit von einer Reihe von Faktoren wie Art, Alter, Pflanzenteil, Anbaumethode, Erntezeit und Konservierungsmethode stark variieren. Ginsenosid Rf ist beispielsweise einzigartig für asiatischen Ginseng, während F11 ausschließlich in amerikanischem Ginseng vorkommt. Aus diesem Grund wird das Rf/F11-Verhältnis als phytochemischer Marker verwendet, um zwischen amerikanischem Ginseng und asiatischem Ginseng zu unterscheiden. Der Gesamtgehalt an Saponin in Ginseng ist direkt proportional zum Alter und erreicht seinen Höhepunkt bei etwa 6 Jahren. Die meisten geernteten Ginsengwurzeln werden luftgetrocknet. Einige werden vor dem Trocknen zwei bis vier Stunden bei 100 ° C gedämpft, wodurch der Ginseng ein dunkleres Aussehen erhält, der als roter Ginseng bekannt ist. Der rote Ginseng hat ein einzigartiges Saponinprofil, was durch erhöhte Ginsenosidespiegel Ra1, Ra2, Ra3, Rf2, Tg4, Rg5, Rg6, Rk1, Rs1 und Rs2 belegt wird. Diese sind wahrscheinlich das Ergebnis der Wärmeumwandlung und Deglykosylierung von natürlich vorkommenden Ginsenosiden. Das Vorhandensein dieser Verbindungen kann die weit verbreitete Meinung bestätigen, dass roter Ginseng höhere medizinische Eigenschaften hat als weißer.[1]

Die geringe Bioverfügbarkeit von Ginsenosiden ist eine wichtige Hürde, die dem Einsatz von Ginsenosiden in der klinischen Praxis noch im Wege steht.[1]

Verschiedene Ginsenoside

Ginsenosid Rb1

Ginsenosid Rb1 ist am häufigsten in Panax quinquefolius Amerikanischer Ginseng.Rb1 beeinflusst die Entwicklung von Rattenembryonen[2].Rb1 beeinflusst die Hoden von Versuchstieren und erhöht den Spiegel Testosteron durch die Trennung von LH verbessern.[3]Es verhindert Chemo-Invasion und Angiogenese.

Ginsenosid Rb2

Ginsenosid Rc

Ginsenosid-Rc hat eine beruhigende Wirkung. Es hemmt das Wachstum von Brustkrebs[4].Die Lebensdauer des Wurms Caenorhabditis elegans in einem Medium ohne Cholesterin erhöht die Lebensdauer des Wurms[5].Spermazellen gewinnen mehr Beweglichkeit in einer Lösung von Ginsenosid-Rc[6].

Ginsenosid Rd

Ginsenosid Re

Ginsenosid Rf

Ginsenosid Rf kommt in Panax-Ginseng, aber nicht in Panax quinquefolius[7].

Ginsenosid Rg1

Die molekulare Struktur von Ginsenosid Rg1

Ginsenosid Rg1 ist am häufigsten in Panax-Ginseng (Chinesisch / Koreanisch Ginseng) Dies verbessert die räumliche Lernfähigkeit und den Inhalt Synaptophysin in dem Hippocampus in Mäusen. Es zeigt auch a Östrogen-ähnlicher Betrieb.