WikiDer > Xylose
D-( )-Xylose, L-(-)-Xylose | ||||
| Strukturformel und Molekülmodell | ||||
 | ||||
Strukturformel aus Xylose | ||||
| Allgemeines | ||||
| Molekularformel | C5huh10Ö5 | |||
| IUPAC-Name | L: (2S,3R,4S)-2,3,4,5-Tetrahydroxypentanal D/L: (2S,3R,4S,5R)-oxan-2,3,4,5-tetrol | |||
| Andere Namen | Holzzucker | |||
| Molmasse | 150,13 G/Maulwurf | |||
| LÄCHELN | OC1COC(O)C(O)C1O | |||
| CAS-Nummer | D: 58-86-6 L: 609-06-3 D/L: 25990-60-7 | |||
| Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen | ||||
| EG-Indexnummer | D/L: 247-395-8 | |||
| Physikalische Eigenschaften | ||||
| Aggregatzustand | Fest | |||
| Farbe | farblos | |||
| Schmelzpunkt | D: 154–158 °C D/L: 133–136 °C | |||
| Löslichkeit im Wasser | 10 g/l | |||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | ||||
| ||||
Xylose (Holzzucker) ist ein aldoPentose, ein Zucker mit fünf Kohlenstoffatomen und a Aldehydgruppe als funktionelle Gruppe, die in der Hydrolyse von Holzstaub mit verdünntem Säuren wird gebildet. Aus Xylose, die SüßstoffXylit hergestellt.
Xylose wird im menschlichen Körper nicht abgebaut und unverändert wieder ausgeschieden. In der Medizin wird Xylose daher bei der Magenuntersuchung und dem Fortschreiten der Resorption im Darm verwendet.
Stereochemie
Der Name Xylose umfasst zwei Enantiomere: D-Xylose und L-Xylose, die einander spiegelbildlich sind. Aufgrund der Lage des Hydroxylgruppe nach C4 (die beiden unteren Kohlenstoffatome) wird bestimmt, ob es sich um ein D- oder ein L-Enantiomer handelt. In dem Fischer-Projektion bei D-Xylose zeigt es nach rechts (lateinisch: dexter, daher das D), bei L-Xylose nach links (lateinisch: laevus, L).
Wie andere langkettige Zucker kann auch Xylose intramolekular einen zyklischen Halbacetal bildet sich mit fünf oder sechs Atomen im Ring. Auf der Grundlage der neu gegründeten chirale Zentren die Ringformen von D- und L-Xylose haben vier Isomere.
| d-Xylose – Schreibweisen | ||
|---|---|---|
| Keilform | Haworth-Projektion | |
 |  -d-Xylofuranose |  -d-Xylofuranose |
 -d-Xylopyranose |  -d-Xylopyranose | |
Die Suffixe -Pyranose und -Furanose beschreiben die Ähnlichkeit mit dem heterozyklisch Ringe pyran und furan.
Die CAS-Nummer für die Kette, racemisch Xylose ist 25990-60-7. Beliebige Ringform und Stereoisomer hat eine eigene CAS-Nummer:
| Öffnen- Kette | Furanose | Pyranose | |||
|---|---|---|---|---|---|
| α | β | α | β | ||
| D-Xylose | 58-86-6 | 14795-83-6 | 37110-85-3 | 6763-34-4 | 2460-44-8 |
| L-Xylose | 609-06-3 | 41546-30-9 | 41546-29-6 | 7296-58-4 | 7322-30-7 |
| Monosaccharide | ||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
|