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	Hernandulcine
	Strukturformel und Molekülmodell
	Strukturformel von hernandulcine
	Allgemeines
Molekularformel	C15huh24Ö2
IUPAC-Name	(6so)-6-[(2so)-2-Hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-3-methylcyclohex-2-en-1-on
Molmasse	236,34986 G/Maulwurf
LÄCHELN	CC1=CC(=O)C(CC1)C(C)(CCC=C(C)C)O
in Chile	1S/C15H24O2/c1-11(2)6-5-9-15(4,17)13-8-7-12(3)10-14(13)16/h6,10,13,17H,5, 7-9H2,1-4H3/t13-,15 /m1/s1
CAS-Nummer	95602-94-1
PubChem	125608
Beschreibung	Farbloses Öl
	Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand	Flüssigkeit
Farbe	farblos
	Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal	Chemie

Hernandulcine

Hernandulcine ist ein Süßstoff pflanzlichen Ursprungs, der etwa 1500-mal süßer ist als Saccharose (nach Gewicht).

Hernandulcin ist ein Sesquiterpen das ist von der Pflanze isoliert isolated Lippia dulcis (Verbenaceae), eine einheimische Pflanze von Mexiko. Im 1570 der spanische Physiker Francisco Hernández beschrieb diese Pflanze. Das Azteken hab sie angerufen süßes Kraut. Um 1985 haben Forscher an der Universität von Illinois die für den süßen Geschmack verantwortliche Substanz und die chemische Struktur dieser Substanz.^[1] Sie nannten diese Substanz hernandulcine und nahm einen Patent auf.^[2]^[3]

Hernandulcine erwies sich als klein giftig und nicht mutagen sein. Der Stoff hat fast keine Nährwert und verursacht nicht Karies. Geschmackstests zeigten jedoch einen gewissen Nachgeschmack und eine gewisse Bitterkeit.

Die Struktur von Hernandulcine hat zwei benachbarte asymmetrische Kohlenstoffatome. Bei der Analyse der vier Stereoisomere die damit möglich sind, nur die natürliche ( )-hernandulcine (mit der Konfiguration 2so und 6so in dem IUPAC-Name) schmecken süß und die anderen, nicht natürlichen Isomere überhaupt nicht.^[4]

( )-Hernandulcine kann in sechs Schritten von (-)- freigesetzt werden.Isopulegol synthetisiert werden.^[5]

Hernandulcine ist (noch) nicht erlaubt, da Lebensmittelzusatz.

Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise

↑Cesar M. Compadre et al., „Das intensiv süße Sesquiterpen Hernandulcin: Isolierung, Synthese, Charakterisierung und vorläufige Sicherheitsbewertung“. J. Agric. Food Chem., 1987, 35 (2), S. 137. 273–279. doi:10.1021/jf00074a027
↑"Eine einfache Süßigkeit aus einem aztekischen Kraut - Hernandulcin". Science News, 26. Januar 1985
↑UNS. Patent 4808409, "Low Cariogenic Sweetening Agents" vom 28. Februar 1989 von Alan D. Kinghorn et al.
↑Kenji Mori und Minoru Kato, "Synthese von (6s,1's)-( )-Hernandulcin, einem Süßungsmittel und seinen Stereoisomeren". Tetraeder, Vol. 2, No. 42 Nr. 21 (1986), S. 5895-5900. doi:10.1016/S0040-4020(01)96071-5
↑Jung Hun Kim et al., "Synthese von ( )-Hernandulcin und ( )-Epihernandulcin." Tetrahedron Letters, Bd. 43 Nr. 27 (2002), S. 43 4721-4722. doi:10.1016/S0040-4039(02)00939-5

[1] Cesar M. Compadre et al., „Das intensiv süße Sesquiterpen Hernandulcin: Isolierung, Synthese, Charakterisierung und vorläufige Sicherheitsbewertung“. J. Agric. Food Chem., 1987, 35 (2), S. 137. 273–279. doi:10.1021/jf00074a027

[2] "Eine einfache Süßigkeit aus einem aztekischen Kraut - Hernandulcin". Science News, 26. Januar 1985

[3] UNS. Patent 4808409, "Low Cariogenic Sweetening Agents" vom 28. Februar 1989 von Alan D. Kinghorn et al.

[4] Kenji Mori und Minoru Kato, "Synthese von (6s,1's)-( )-Hernandulcin, einem Süßungsmittel und seinen Stereoisomeren". Tetraeder, Vol. 2, No. 42 Nr. 21 (1986), S. 5895-5900. doi:10.1016/S0040-4020(01)96071-5

[5] Jung Hun Kim et al., "Synthese von ( )-Hernandulcin und ( )-Epihernandulcin." Tetrahedron Letters, Bd. 43 Nr. 27 (2002), S. 43 4721-4722. doi:10.1016/S0040-4039(02)00939-5

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