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Isopulegol
Isopulegol
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von (DL)-Isopulegol
Allgemeines
MolekularformelC10huh18Ö
IUPAC-Name5-Methyl-2-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-ol
Andere Namen2-Isopropenyl-5-methyl-cyclohexanol
Molmasse154,25 G/Maulwurf
LÄCHELN
CC1CCC(C(C1)O)C(=C)C
in Chile
1/C10H18O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h8-11H,1,4-6H2,2-3H3
CAS-Nummer89-79-2
EG-Nummer201-940-6
PubChem24585
BeschreibungFarblose, klare Flüssigkeit mit Minzduft
Ähnlich zuMenthol
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Schädlich
Warnung
H-SätzeH302 - H315 - H319 - H335
EUH-SätzeNein
P-SätzeP261 - P305 P351 P338
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFlüssigkeit
Farbefarblos
Dichte0,904-0,911 g/cm²
Siedepunkt212 °C
Flammpunkt90,5°C
Gut löslich inEthanol
Unlöslich inWasser
Log(pau)3,37
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

Isopulegol ist ein farbloses, klares Flüssigkeit mit einem Duft von Münze. Es gibt vier Diastereomere von, genannt Isopulegol, iso-Isopulegol, Neo-Isopulegol und Neo-iso-Isopulegol.

Synthese

Isopulegol kann aus verschiedenen ätherischen Ölen isoliert werden, zum Beispiel diese aus Eukalyptus citriodora.[1]

Isopulegol wird synthetisiert durch die katalytischCyclisierung von Citronella (Dies ist ein intramolekulares Prinz-Reaktion, auch intramolekulare Carbonyl-En-Reaktion genannt).[2][3] Es scheint auch möglich, Isopulegol direkt aus dem zu extrahieren ätherisches Öl von Citronella vorbereiten.[4] Durch eine entsprechende Wahl von Katalysator kann das Selektivität der Reaktion für ein oder mehrere Stereoisomere von Isopulegol. Typische Katalysatoren sind Lewis-Säuren beyogen auf Aluminium- oder Siliziumverbindungen, unter denen Zeolithe wie Klinoptilolith.[5]

Anwendungen

Isopulegol kann verwendet werden als Aroma, Aromastoff oder für den kühlenden Effekt, genau wie Menthol. Es wird auch verwendet, um andere Aromen synthetisch herzustellen; hauptsächlich optisch aktiv Menthol-Stereoisomere über katalytische Hydrierung des doppeltKohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung bei Isopulegol. Ebenfalls Menthofuran (was vorkommt in Pfefferminzblüten) und der Süßstoff hernandulcine (was in der Pflanze vorkommt Lippia dulcis) kann aus Isopulegol hergestellt werden.[6][7]

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