WikiDer > Indigo (Farbstoff)
Indigo | ||||
| Strukturformel und Molekülmodell | ||||
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Strukturformel aus indigo | ||||
| Allgemeines | ||||
| Molekularformel | C16huh10Nein2Ö2 | |||
| Molmasse | 262,27 G/Maulwurf | |||
| CAS-Nummer | 482-89-3 | |||
| EG-Nummer | 207-586-9 | |||
| Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen | ||||
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| H-Sätze | H373 | |||
| EUH-Sätze | Nein | |||
| P-Sätze | P260 - P314 - P501 | |||
| Physikalische Eigenschaften | ||||
| Aggregatzustand | Fest | |||
| Farbe | Dunkelblau | |||
| Schmelzpunkt | 300 °C | |||
| Gut löslich in | Chloroform | |||
| Unlöslich in | Wasser, Ethanol, Diethylether | |||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | ||||
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Indigo ist ein wichtiges Pigment mit einer ausgeprägten blauen Farbe, die auch Indigo wird genannt. Das natürliche Pigment stammt von verschiedenen Pflanzenarten, aber fast das gesamte heute verwendete Indigo ist synthetisch.
Natürliche Quelle
Das natürliche Indigo wird hauptsächlich aus Pflanzenarten der Gattung gewonnen indigofera (bestimmtes I. tinctoria), die in den Tropen vorkommen. In einem gemäßigten Klima wird Indigo gewonnen aus wir die (Isatis tinctoria) und polygonum tinctorum. Die tropischen Sorten sind jedoch effizientere Lieferanten des Farbstoffs.
Bis 1897 war natürliches Indigo die einzige Quelle für diese Farbe. Es war im 19. Jahrhundert einer der wichtigsten Exporte Indiens.
Synthese
Indigo wird durch Hydrierung von Wasserstoff und Nitrobenzol hergestellt, Anilin Dieses Verfahren wird bei Bayer und Basf. Anilin ist das synthetische Indigo. Anilin kann in zwei Schritten aus Benzol gebildet werden. Zunächst wird Benzol durch Reaktion mit Salpeter- und Schwefelsäure zu Nitrobenzol nitriert. Dann wird die Nitrogruppe von Nitrobenzol zu einem primären Amin reduziert, was Anilin ergibt. Es können verschiedene Reduktionsmittel verwendet werden, darunter Wasserstoffgas (mit einem Katalysator), Schwefelwasserstoff, Eisen, Zink und Zinn. Viele Derivate von Anilin können auf ähnliche Weise gebildet werden. Indigo wird derzeit aus m-Nitrobenzaldehyd und Aceton in einem alkalischen . synthetisiert Umgebung. Finde zuerst a Aldolkondensation Platz, und dann a Ringverschluss mit der Nitrogruppe, die dann reduziert wird ein Amin, das Indolon produziert. Schließlich wird das Dimer Indigo gebildet.
Anwendungen
Die Hauptanwendung von Indigo liegt im Färben Jeans. Die Farbe wird aber auch zur Herstellung von Wolle verwendet Navy blau anstreichen. Indigo haftet nicht besonders stark an den Fasern des Stoffes, so dass die Farbe beim Tragen und wiederholtem Waschen langsam vom Stoff verschwindet. Seit etwa 1970 bevorzugen Jeanskäufer, dass sie von Anfang an etwas abgenutzt aussehen, und die ursprüngliche dunkle Indigofarbe ist auf den Straßen selten zu sehen.
Indigo wird auch als Pigment in der Malerei verwendet. Es ist eine etwas vorherrschende blaue Farbe mit einem Hauch von Grün.
Geschichte
In asiatischen Ländern wie Indien, China und Japan wird Indigo seit Jahrhunderten als Farbstoff verwendet. Indigo wurde auch im alten Ägypten, Griechenland, Rom, Peru und Afrika verwendet.
Indien gilt als der älteste Indigolieferant Europas. Das griechische Wort für Farbe, Indikator, bezieht sich sogar auf Indien. Die Römer verwendeten den Begriff Index, das sich über Italienisch zum heutigen Wort entwickelt hat Indigo.
Die Römer verwendeten Indigo als Malpigment und auch für medizinische und kosmetische Zwecke. Es blieb bis ins Mittelalter ein Luxus- und Seltenheitsprodukt.
Am Ende des fünfzehnten Jahrhunderts, die Portugiesen Vasco da Gama ein Seeweg nach Indien. Dies führte zu einer Stärkung des Handels mit Indien, Indonesien, China und Japan. Dadurch wurde Indigo in Westeuropa und über die Niederlande auch in den Niederlanden verfügbarer VOC. Europäer begannen sogar, Indigoplantagen zu pflanzen. Frankreich und Deutschland verbot jedoch Anfang des 16. Jahrhunderts importierten Indigo für den eigenen Gebrauch wir dieIndustrie zu schützen.
1865 hat der deutsche Chemiker Adolf von Baeyer mit Indigo arbeiten. Dies führte 1880 zur Synthese von Indigo. Drei Jahre später wurde seine chemische Struktur offenbart. BASF entwickelte eine kommerzielle Produktionstechnik, die ab 1897 eingesetzt wurde. Bis 1913 wurde natürliches Indigo fast vollständig durch synthetisches Indigo ersetzt. Im Jahr 2002 etwa 17.000 Tonnen Indigo hergestellt.
Maltechnik
Indigo ist eine anspruchsvolle Farbe, da sie in Wasser nicht löslich ist. Um es aufzulösen, muss es chemisch verändert werden. Wenn untergetauchte Kleidung aus dem Färbebad genommen wird, verbindet sich das Indigo mit Sauerstoff aus der Luft und nimmt seine unlösliche Form wieder an. Es war ein schwieriger Prozess für die ersten europäischen Benutzer von Indigo ab dem 16. Jahrhundert.
Ursprünglich wurde Indigo in abgestandenem aufgelöst Urin. Es Harnstoff im Urin reduziert das unlösliche Indigo zu indigoweiß oder Leukoindigo, eine gelbgrüne Lösung. Synthetischer Harnstoff wurde ab etwa 1800 verfügbar.
In Japan wurde Indigo vor der industriellen Revolution in einem beheizten Fass aufgelöst, das wärmeliebende anaerobe Bakterien enthielt. Einige dieser Bakterien produzieren Wasserstoff, die auch Indigo reduzieren kann.
Literatur
- Hoppla, Darlehen (Hrsg.), Indigo: Leben in einer Farbe. Weesp: Fibula-Van Dishoeck, 1985
- Balfour Paul, Jenny, Indigo. London: British Museum Press, 1988