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Harnstoff
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Harnstoff
Molekülmodell von Harnstoff
Allgemeines
Molekularformel	CH4Nein2Ö
IUPAC-Name	Harnstoff[1]
Andere Namen	Kohlensäurediamid, Carbamid, Carbonyldiamid, Diaminomethanon
Molmasse	60,05526 G/Maulwurf
LÄCHELN	C(=O)(N)N
in Chile	1/CH4N2O/c2-1(3)4/h(H4,2,3,4)/f/h2-3H2
CAS-Nummer	57-13-6
EG-Nummer	200-315-5
PubChem	1176
Beschreibung	Weiße Kristalle Substanzklasse=Amin
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Hygroskopisch?	Licht
LD50 (Ratten)	(Oral) 8471 mg/kg
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand	Fest
Farbe	Weiß
Dichte	1,335 g/cm³
Schmelzpunkt	(zersetzt) ​​133 °C
Dampfdruck	< 10 Pa
Löslichkeit im Wasser	1080 g/l
Gut löslich in	Wasser, Methanol, Glycerin, Ethanol
schlecht löslich in	Diethylether, Chloroform
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
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Harnstoff ist ein stickstoffhaltigorganische Verbindung Mit als Molekularformel (NH₂)₂CO. Harnstoff ist ein Abfallprodukt des Eiweißstoffwechsels im Leber. Es wird verwendet als Dünger im Pflanzenbau und zu Stickoxide die veröffentlicht werden bei Dieselverbrennung in Stickstoff und Wasser umgewandelt. Beim Erhitzen sezieren es in Ammoniak und biuret.

Derivate des Harnstoffs, bei denen eine oder beide Stickstoffgruppen noch eine organische Kette aufweisen, nennt man in der organischen Chemie Harnstoffe. Wenn alle Wasserstoffatome an den Stickstoffgruppen durch organische Ketten ersetzt sind, spricht man von Guanidine.

Allgemeines

Entdeckung

Harnstoff wurde erstmals 1727 von beschrieben Herman Boerhaave (dass es Sal nativus urinae namens^[2]), obwohl seine Entdeckung oft zugeschrieben wird Hilaire Rouelle im Jahr 1773. 1828 war es die erste organische Verbindung, die künstlich synthetisiert wurde. Friedrich Wohler die Verbindung hergestellt Silberisocyanat (AgNCO) zu reagieren mit Ammoniumchlorid (NH₄Cl). Daraus entstand die Theorie, dass organische Stoffe nur von Lebewesen (den sogenannten .) gebildet werden können. Fisch vitalis oder Lebenskraft) und diese Erkenntnis ebnete den Weg für die organische Chemie. Wöhler beschrieb das verwendete Silberisocyanat fälschlicherweise als Silbercyanat (AgOCN), eine isomere Verbindung. Diese Verbindung ist jedoch bis heute nicht existent.

Düngung

Harnstoff ist ein Dünger für Pflanzen. Es kann sowohl durch den Boden als auch (in gelöster Form) an der Oberfläche bearbeitet werden Blatt gesprüht werden. Beim Besprühen des Blattes verbrennen die Blätter (zu hohe Konzentration Salze, die aufgrund des großen Unterschieds in . zur Austrocknung der Pflanze führen osmotischer Wert) verhindern. Daher kann das Spritzen nur unter bestimmten Bedingungen sowohl der Pflanze als auch des Wetters erfolgen.

Pflanzen können Nitrat (NEIN₃⁻) nehmen direkt aus dem Boden Feuchtigkeit auf, während Harnstoff und Ammonium (NH₄) im Boden muss zunächst in Nitrat umgewandelt werden. Harnstoff spaltet sich im Amidform und kann so direkt von der Pflanze zur Herstellung von Aminosäuren verwendet werden. Der Vorteil bei dieser Form der Düngung ist, dass die Pflanze kein zusätzliches Wasser aufnehmen muss, um osmotischer Wert Nitrataufnahme kompensieren. Stickstoff aus Nitrat sorgt für ein viel explosiveres Wachstum und eine hellere Farbe des Blattes aufgrund der zusätzlichen Wasseraufnahme. Der Einbau von Amidstickstoff führt zu einer stärkeren Pflanze und einem gleichmäßigeren Wachstum.

Die Umrechnungsrate ist abhängig von der Feuchtigkeitsmenge und der Temperatur vom Boden. Die Umwandlung von Harnstoff zu Ammonium dauert a Bodentemperatur von 10°C ungefähr zwei Tage. Es dauert zwei Wochen, um Ammonium bei dieser Temperatur in Nitrat umzuwandeln. Für beide Prozesse verantwortlich sein nitrifizierend Mikroorganismen. Eine so langsame Düngerabgabe ist positiv für die Vegetation, nicht nur weil bei Regenfall nicht alles sofort auswaschen, sondern auch, weil die langsame Freisetzung die Verbrennungsgefahr der Pflanzen verringert. Ein wesentlicher Nachteil ist die hohe Gefahr der Stickstoffverflüchtigung (Umrüstung auf Ammoniak), was zu Düngerverlusten und Belastungen der atmosphärischen Umwelt führt.

Industrielle Produktion

von Methan, Sauerstoff, Distickstoff und Wasser Harnstoff hergestellt wird. Im 2004 127 Millionen Tonnen wurden weltweit produziert. Zuerst Erdgas natural geknackt zu Wasserstoffgas produzieren. Dann mit Stickstoffgas aus dem Himmel Ammoniak hergestellt in Haber-Bosch-Verfahren.

Der Ammoniak wird im nächsten Produktionsschritt durch eine Reaktion von Ammoniak mit in Harnstoff umgewandelt Kohlensäure:

${displaystyle {ce {2 NH3 CO2 <=> H2N-COONH4}}}$ (ΔH= -117kJ/mol bei 110 atm, 160°C)

${displaystyle {ce {H2N-COONH4 <=> (NH2)2CO H2O}}}$ (ΔH= 15,5 kJ/mol @ 160-180°C)

Aus dem Harnstoff Granulat (früh) gemacht. Harnstoff wird auch bei der Herstellung von PlastikMelamin. In der Vergangenheit war es gewohnt, durch Veresterung mit Malonsäure-Derivate, Barbitursäure und Barbiturate zu synthetisieren.

Dieselmotoren

sehen AdBlue für den Hauptartikel zu diesem Thema.

In einer Lösung von 32,5 Prozent in demineralisiertes Wasser ist Harnstoff erhältlich bei Tankstellen unter dem Markennamen AdBlue, die an der gespritzt wird Katalysator. Das bei der Verbrennung gebildete Stickoxide (NEIN_X) werden dann in das harmlose Wasser umgewandelt, Stickstoffgas (Nein₂) und co₂ (Kohlendioxid). Schwere Dieselmotoren mit diesem Verfahren können daher strenge Abgasnormen erfüllen.^[3]

Biologisch

Nimm es Reservierung medizinischer Informationen beachten. Bei gesundheitlichen Problemen wenden Sie sich an a Arzt.

Physiologie

Harnstoff wird gebildet durch die Aminosäurekatabolismus. Je nach Nährstoffzusammensetzung werden 20-30 Gramm pro Tag von der Leber und abgesondert von der Nieren. In den Nieren ist der Harnstoff Glomerulus gefiltert und dann zu 40 bis 70 Prozent sowohl aktiv als auch passiv durch die Nierentubus resorbiert (vom Körper aufgenommen) Die Ausscheidung von Harnstoff hängt von vier Faktoren ab:

1. Umformgeschwindigkeit
2. Durchblutung der Niere (Blutfluss)
3. glomeruläre Filtrationsrate (GFR)
4. Urinausscheidung (Harnfluss)

Ein verminderter Blutfluss reduziert die GFR und führt zu einem erhöhten Harnstoff und Kreatininkonzentrationen im Blut. Eine verminderte Urinproduktion führt zu einer erhöhten Harnstoffresorption, was zu einem Anstieg des Harnstoffspiegels im Blut führt. In vielen Fällen reicht eine Kreatininbestimmung aus, um die Nierenfunktion abzuschätzen. Manchmal ist aufgrund der Unterschiede in der Kreatinin- und Harnstoffdynamik eine Harnstoffbestimmung sinnvoll. Darüber hinaus wird regelmäßig eine Harnstoffbestimmung verwendet, um einen (Fehler) ein unerwartetes Kreatinin-Ergebnis zu bestätigen.

Indikation

1. Unterscheidung zwischen prä- und postrenaler Urämie (erhöhter Blutharnstoffwert)
2. Verlaufskontrolle bei schwerer Niereninsuffizienz
3. Diätkontrolle bei der Behandlung eines Patienten mit schwerer Niereninsuffizienz

Interpretation

In Kombination mit Messungen der Kreatininspiegel Man unterscheidet verschiedene Ursachen, die zu einem erhöhten Harnstoffspiegel im Blut führen können.

• Prärenal: aufgrund starker Harnstoffproduktion oder verminderter Durchblutung des Nieren
• Nieren: aufgrund von Nierenschäden
• Postrenal: durch Obstruktion der Harnwege durch z.B. Nierensteine, Prostatavergrößerung oder ein Tumor

Niedrige Harnstoffspiegel werden vor allem bei schwerer Mangelernährung, im letzten Schwangerschaftstrimester, nach Nierendialyse oder bei schweren Lebererkrankungen gefunden. Harnstoff kann auch im Urin gemessen werden, um die Blutwerte zu interpretieren.

Referenzwerte im Serum (Blut)

Zur Interpretation von Referenzwerte man sollte immer bedenken, dass diese werte von der methode abhängen, mit der sie gemessen werden. Interpretieren Sie daher erhaltene Ergebnisse immer mit den entsprechenden Referenzwerten aus dem Labor, in dem sie ermittelt wurden.

• Kinder: 1,8-6,4 mmol/l
• Erwachsene: 2,5-6,4 mmol/l
• Erwachsene (> 60 Jahre): 2,9-7,5 mmol/l

Externe Links

•  Internationale Chemikaliensicherheitskarte von Harnstoff
• (und) Sicherheitsdatenblatt von Harnstoff
• (und) Daten von Harnstoff in der GESTIS-Stoffdatenbank des Deutschen Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (WENN EIN) (JavaScript erforderlich)