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Mauveïne
Brief von Perkins Sohn mit einer Probe farbiger Seide

Mauveine, auch bekannt als ViolettAnilin und Perkins mauve, war der erste synthetische organischPigment[1][2]Die chemische Bezeichnung lautet 3-Amino-2,±9-dimethyl-5-phenyl-7-(p-tolylamino)phenaziniumacetat. Die Formel ist C26huh23Nein4X− (mauvein A) und C27huh25Nein4X− (mauvein B, siehe unten).

Geschichte

Mauveine wurde Ende März 1856 zufällig von dem 18-jährigen Studenten entdeckt William Henry Perkin, dass es Malaria-MedikamentChinin versuchte auf Betreiben seines Chemieprofessors, August Wilhelm von Hofmann. Natürliches Chinin war nur begrenzt verfügbar und es war bereits bekannt, dass sich Anilin in seiner chemischen Formel kaum von Chinin unterscheiden konnte, obwohl die Menschen keine Ahnung von seiner komplexen Molekülstruktur hatten. Perkin arbeitete in einem einfachen Labor in seinem eigenen Zuhause. In einem seiner Versuche, diese Synthese zu vollbringen, oxidiert Perkin-Anilin, in Form von Rohöl Kohlenteer, mit Kaliumdichromat. Unter diesen Bedingungen reagierte das Anilin mit Toluidin Verunreinigungen, die einen schwarzen Feststoff ergeben, ein häufiges Ergebnis "fehlgeschlagener" organischer Synthesen. Beim Reinigen seiner Flasche stellte Perkin fest, dass sich ein Teil der schwarzen Substanz in aufgelöst hatte Ethanol (Geist des Weines) ergibt eine hellviolett gefärbte Flüssigkeit, die ein wirksamer Farbstoff für die Seide und andere Textilien stellten sich heraus: Ein weißer Seidenschal, der seiner Schwester gehörte, wurde wunderschön lila. Solche Farbstoffe waren damals sehr selten

Kaiserin Eugenie liebte einen lila Farbakzent

Perkin versuchte, Textilhersteller für seine Entdeckung zu interessieren. Mitte Juni 1856 meldete der Schotte Robert Pullar sein Interesse an, sofern die Färbekraft ausreichend groß war, damit der Preis pro Produkteinheit nicht exorbitant war. Perkin patentiert die neue Farbe Ende August 1856. Im Dezember 1856 besuchte er Pullar in Perth. Dann stellte sich heraus, dass der Farbstoff zwar leicht auf Seide haftete, aber mit der normalen Beize nicht funktionierte Alaun Baumwolle zu färben. Farbstoffspezialist in London entdeckt Thomas Keith Welche Gerbsäure könnte dafür als Kleber verwendet werden. Perkins Vater war bereit, gegen den Rat der meisten Experten das gesamte Familienkapital von sechstausend Pfund in das Projekt zu investieren. Im Juni 1857 eröffnete Perkin eine Färberei in Greenford zum Grand-Union-Kanal nordwestlich von London. Ende des Jahres begann die Massenproduktion. Der Stoff wurde ursprünglich unter dem Namen Thyrisches Lila und Anilin lila was bezog sich lila, der Name eines sehr teuren Naturprodukts, von Weichtiere gewonnen, färben.[3] Apropos, Friedlieb Ferdinand Runge entwickelte fast dreißig Jahre zuvor einen Farbstoff aus Anilin unter dem Namen Anilin schwarz, aber es hatte nur eine mäßige Farbkraft und der Farbton war nicht sehr ansprechend, so dass es kommerziell nicht erfolgreich war.[4] Damit wurde Mauveine zu einem der ersten erfolgreichen synthetischen organischen Farbstoffe.

Victoria in einem lila Kleid

Anfangs hatte Perkin nur sehr begrenzte Verkäufe, aber er hatte das Glück, von Veränderungen in der Mode zu profitieren. Zu dieser Zeit war Frankreich ein Modeführer. Die französische Kaiserin Eugenie de Montijo machte die Tönung 1857 18 mauve die Modefarbe. Mauve war der französische Name für Malve (das Geschlecht malvac) deren Blüten eine rosa Farbe haben. Dieser Farbton hatte zunächst nichts mit Perkins-Anilinfarbstoff zu tun. Die französischen Kleider wurden gefärbt von Murexid, ebenfalls ein synthetischer organischer Farbstoff, hergestellt aus Guano. Die französische Produktion konnte mit der Nachfrage nicht Schritt halten. Sie griffen auf Farbstoffe zurück, die aus Flechten. Auch diese waren nicht ausreichend verfügbar und hatten den Nachteil, kaum lichtecht zu sein. Ein Kleid konnte nur wenige Tage getragen werden, bevor es verblasste. Da Perkin sein Möglichstes tat, um seine Entdeckung durch Artikel und Vorträge zu verbreiten, wurden auch die Menschen in Frankreich auf die Existenz seines Anilinfarbstoffes aufmerksam. 1858 reiste eine französische Delegation nach London und Perth, um den Prozess zu erwerben. Perkin lehnte dies jedoch ab und ging selbst nach Paris, um seinen Farbstoff zu patentieren. Dort stellte sich jedoch heraus, dass es zu spät war: Nach französischem Recht konnte ein ausländisches Patent nur innerhalb von sechs Monaten nach dem ursprünglichen Patent errichtet werden. Bereits 1858 begann eine französische Produktion seiner Erfindung. Am Ende hat das für Perkin gut geklappt. Um zu betonen, dass es sich um eine haltbarere Farbe handelt, die von einem brillanten jungen britischen Gelehrten verbessert wurde, wurde sie genannt it mauve de Perkin. Auf diese Weise lösten die Franzosen viele der Herstellungsprobleme und Perkin stahl ihrerseits ihre Herstellungsmethoden.

1859 nahm Perkin selbst den Namen Mauve an, nach dem Chemiker ihn später Mauve nannten.[3] Inzwischen war Mauve auch in England zur Modefarbe geworden und nun konnte auch die Perkins-Produktion anlaufen. Bereits 1858 Königin Victoria des Vereinigten Königreichs ein malvenfarbenes Kleid, wenn auch nicht malvenfarben, bei der Hochzeit ihrer Tochter Viktoria von Sachsen-Coburg und Gotha. Im Jahr 1862 erschien sie in einem malvenfarbenen Seidenkleid von Perkin im Königliche Ausstellung. Ein paar Jahre später war es aus der Mode gekommen, als neuere synthetische Farben auftauchten, aber nicht bevor Perkin ein Vermögen damit machte und den Grundstein für die Moderne legte. Chemieindustrie. Zur Zeit von Perkins war die Herstellung von Mauvein ein etwas mühsamer und unzuverlässiger Prozess. Später stellte sich heraus, dass sein Farbstoff sieben Komponenten enthalten könnte.

Die USA Der Nationale Verband der Konditoren erlaubte Anfang des 20. Jahrhunderts Mauvein als Lebensmittelfarbe.[5] Heute wird der Farbstoff nicht mehr kommerziell verwendet, unter anderem wegen krebserregender Eigenschaften. Spätere Arbeiten an chemischen Farbstoffen führten jedoch auch zur (unbeabsichtigten) Entwicklung moderner Chemotherapie (sehen Sulfonamid). Außerdem ist der Farbstoff nach modernen Maßstäben sehr schlecht lichtecht.

Die Farbe dieses Farbstoffs ist aus häufigem Gebrauch in . bekannt Matrixdrucker, beliebt in der Mitte des zwanzigsten Jahrhunderts.

Chemische Analyse

Ein modernes Laborverfahren zur Synthese von Mauvein besteht aus dem Auflösen von Anilin, p-Toluidin und o-Toluidin in Schwefelsäure und Wasser (großer Überschuss wegen schlechter Löslichkeit) in einem Verhältnis von etwa 1:1:2, gefolgt von der Zugabe von Kaliumdichromat[6].Die Molekularstruktur von Mauvein erwies sich als schwierig zu bestimmen und war bis 1994 ungewiss[7].

  • Skelettformel von Mauvein A
  • Skelettformel von Mauveine B
  • Skelettformel von Mauvein B2
  • Skelettformel von Mauvein C

Es ist eigentlich eine Mischung aus vier verwandten aromatische Verbindungen, die sich nur in der Anzahl und Platzierung unterscheiden Methylgruppen.A besteht aus zwei Anilinmolekülen, einem p-Toluidin und einem o-Toluidin, während B jeweils ein Anilin, p-Toluidin und o-Toluidin enthält. Wie Perkin 1879 zeigte[8], Mauvein B ist verwandt mit Safranine über oxidative/reduzierend Verlust der p-Tolylgruppe. Safranin selbst ist ein 2,8-Dimethylphenaziniumsalz, während Parasafranin wahrscheinlich von Perkin produziert wird[9] das 1,8- (oder 2,9-)dimethyl-Isomer ist.

Professor Charles Rees mit lilafarbener Schleife, in der Hand a RSC-Magazin benannt nach Perkin

Im Jahr 2007 wurden zwei weitere Mauvein-Komponenten isoliert und identifiziert, genannt lila C (mit einer zusätzlichen p-Methylgruppe an Mauvein A) und lila B2 (ein Isomer von Mauvein B mit der Methylgruppe an einer anderen Arylgruppe)[10].

Externe Links

Verweise

  1. ↑Hübner K (2006). Geschichte - 150 Jahre Mauveine. Chemie in unserer Zeit 40 (4): 274–275. DOI: 10.1002/ciuz.200690054.
  2. ↑Anthony S. Travis (1990). Perkins Mauve: Vorfahr der organischen Chemieindustrie Organic. Technologie und Kultur 31 (1): 51–82. DOI: 10.2307/3105760.
  3. ↑ einbMatthew, H.C.G.; Brian Howard Harrison, Oxford Dictionary of National Biography: In Zusammenarbeit mit der British Academy. Oxford University Press (2004). ISBN 0198613938 .
  4. ↑Christoph Heichert und Horst Hartmann, 2009, "Zur Entstehung von Mauvein: Mechanistische Überlegungen und präparative Ergebnisse", Zeitschrift für Naturforschung2009(64b): 747 – 755
  5. ↑Leffmann, Henry; William Beam, Methoden in der Lebensmittelanalytik auswählen. P. Blakistons Sohn & Co., Philadelphia (1901).
  6. ↑Eine Synthese von Mauve . im Mikromaßstab Scaccia, Rhonda L.; Coughlin, David; Ball, David W. J.Chem. Educ.1998 75 769 Abstrakt
  7. ↑O. Meth-Cohn, M. Smith, "Was hat W. H. Perkin eigentlich gemacht, als er Anilin oxidierte, um Mauvein zu erhalten?", J.Chem. Sozial. Perkin 1, 1994, 5-7. DOI: 10.1039/P19940000005. Diese Referenz ist nicht uneingeschränkter Zugang.
  8. ↑W. H. Perkin, "Über Mauveine und verwandte Farbstoffe", J.Chem. Sozial. Trans., 1879, 717-732. DOI: 10.1039/CT8793500717.
  9. ↑Quelle
  10. ↑Revisiting Perkins Farbstoff(e): die Spektroskopie und Photophysik von zwei neuen Mauvein-Verbindungen (B2 und C) J. Seixas de Melo, S. Takato, M. Sousa, M. J. Melo und A. J. Parola Chem.-Nr. Gemeinschaft., 2007, 2624 - 2626, DOI:10.1039/b618926a