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Kinine
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Chinin
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von R-Chinin
Allgemeines
MolekularformelC20huh24Nein2Ö2
IUPAC-Name(R)-[(4so,5R,7so)-5-Ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-7-yl]-(6-methoxychinolin-4-yl)methanol
Andere Namen(6-Ethenyl-4-azabicyclo[2.2.2]oct-8-yl)-(6-methoxychinolin-4-yl)-methanol, 6-Methoxycinchonidin
Molmasse324,41676 G/Maulwurf
LÄCHELN
Siehe Fußnote[1]
in Chile
Siehe Fußnote[2]
CAS-Nummer130-95-0
EG-Nummer205-003-2
PubChem3034034
BeschreibungWeißer kristalliner Feststoff
Ähnlich zuCinchonidin
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Schädlich
Warnung
H-SätzeH302 - H315 - H317 - H319 - H335
EUH-SätzeNein
P-SätzeP261 - P280 - P305 P351 P338
LagerBei Lichtmangel geschlossen halten
LD50 (Ratten)(Oral) 263 mg/kg
(intravenös) 23 mg/kg
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFest
FarbeWeiß
Dichte1,21 g/cm²
Schmelzpunkt168 °C
Löslichkeit im Wasser0,5 g/l
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

Chinin ist ein organische Verbindung und ein Alkaloid von dem Chinolingruppe, vorhanden in der Rinde von Pflanzenarten der Gattung Chinarinde, unter denen Chinarinde officinalis von Südamerika. Chinin ist ein organische basis und in seinem reinen Zustand erscheint als weiß kristallinPulver, das schwer löslich ist in Wasser. Chinin ist im Uhrzeigersinn und sehr bitter Des Geschmacks. Es kommt auch im Herzen des Ananas.

Der Stoff ist im Lieferumfang enthalten Liste der unentbehrlichen Medikamente des Weltgesundheitsorganisation.

Geschichte

Chinin wurde erstmals eingeführt in 1820 von französischen Apothekern isoliert Pierre Joseph Pelletier und Joseph Caventouc durch Extraktion jetzt sofort Alkohol. Der Extrakt wurde mit a . verdünnt wässrige Lösung von Kaliumhydroxid, hinterlässt ein Gelb, amorph, sehr bitter schmeckend Niederschlag wurde erhalten.

Im 1911 die Struktur von Chinin wurde vom Schweizer Chemiker aufgeklärt Ame Pictet.

Das erste formelle Totalsynthese Daten von 1944 und wurde vom Nobelpreisträger veröffentlicht Robert Burns Woodward.[3] Seltsamerweise handelte es sich jedoch trotz des Titels nicht um die Totalsynthese von Chinin selbst Die Totalsynthese von Chinin, aber von a Vorläufer. Allerdings hat es gedauert bis 1970 vor M. R. Uskokovic gelang es, Chinin in seiner Gesamtheit effektiv zu synthetisieren. Seitdem wurden mehrere weitere Totalsynthesen veröffentlicht.

Anwendungen

Salzsäure und Schwefelsäure Chininsalze wurden als fiebersenkend Medikament, es war das erste Medikament gegen Malaria. Bei den Erfrischungsgetränken Tonic und bittere Zitrone Chinin ist die Zutat, die für den bitteren Geschmack verantwortlich ist.

Jesuitenpulver

runden 1650 wurde bekannt, dass die Rinde des Chinarinde ledgeriana, raus aus dem Chinarindenbaum Südamerika, wurde erfolgreich als Heilmittel gegen Fieber eingesetzt. Bestimmtes Jesuiten sorgte für eine schnelle Verbreitung der Anwendung in ganz Europa, weshalb das Allheilmittel häufig eingesetzt wurde Polvo de los Jesuitas entweder Jesuitenpulver erwähnt.

Pille Bandung

Die Chininfabrik in Bandoeng, um 1910

In dem 19. Jahrhundert bedroht den Chinarindenbaum in Südamerika Raubbau verschwinden, wodurch die Chininproduktion schnell abnimmt. Die Engländer und Holländer verlegten ihren Anbau illegal in ihre Kolonien anderswo auf der Welt. Die ersten Pflanzen auf der Insel Java wurden 1854 eingeführt. Die Zucht war ein großer Erfolg. Im Laufe der Zeit kamen von hier 90% der Weltproduktion an Chininrinde; dies wurde über die gehandelt Grundnahrungsmittelmarkt in Amsterdam. Auf Java wurde in factory eine Chininfabrik gebaut bandung damit die Bevölkerung von Niederländisch-Ostindien könnte davon profitieren Pille Bandung.

Siehe auch

Externer Link