WikiDer > Methyleugenol

Methyleugenol
Methyleugenol
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel aus Methyleugenol
Allgemeines
MolekularformelC11huh14Ö2
IUPAC-Name4-Allyl-1,2-dimethoxybenzol
Andere Namen4-Allylveratrol, O-Methyleugenol, Eugenylmethylether, 1,2-Dimethoxy-4-allylbenzol, 3,4-Dimethoxyallylbenzol
Molmasse178,23 G/Maulwurf
LÄCHELN
COC1=C(C=C(C=C1)CC=C)OC
in Chile
1/C11H14O2/c1-4-5-9-6-7-10(12-2)11(8-9)13-3/h4,6-8H,1,5H2,2-3H3
CAS-Nummer93-15-2
EG-Nummer202-223-0
PubChem7127
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
SchädlichGesundheitsschädlich
Warnung
H-SätzeH302 - H341 - H351
EUH-SätzeNein
P-SätzeP201 - P202 - P264 - P270 - P280 - P308 P310
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFlüssigkeit
Farbefarblos-hellgelb
Dichte1,04 g/cm³
Schmelzpunkt−4 °C
Siedepunkt255 °C
Flammpunkt99 °C
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

Methyleugenol ist ein organische Verbindung die in der Natur vorkommt ätherisches Öl einer Reihe von Pflanzen, darunter Basilikum, Muskatnuss, Sternanis und Drachen. Methyleugenol wird als Geschmacks- und Aromastoff in vielen Lebensmitteln wie Gebäck (Kuchen), alkoholfreien Getränken, Kaugummi, Speiseeis und als Geschmacksstoff in verschiedenen kosmetischen Produkten verwendet. Es kommt auch in pflanzlichen Arzneimitteln vor, die aus diesen Kräutern hergestellt werden.

Toxikologie und Sicherheit

Methyleugenol ist ein aromatischer Stoff, der zu den Allylalkoxybenzole, zusammen mit unter anderem Estragol und Safrole. Diese Stoffe stehen im Verdacht, krebserregend sein. Im elften Bericht über Karzinogene ab 2006 vom US Department of Health and Human Services[1] wird Methyleugenol bezeichnet als vernünftigerweise als krebserregend beim Menschen angenommen (das ist ein Stoff, von dem vernünftigerweise erwartet wird, dass er für den Menschen krebserregend ist).

Der Wissenschaftliche Lebensmittelausschuss der Europäischen Union entschied 2001, dass Methyleugenol nachweislich genotoxisch und ist krebserregend.[2] Für solche Stoffe kann kein sicherer Expositionsgrenzwert angegeben werden; es Wissenschaftlicher Ausschuss der die Stellungnahme verfasst hat, daher dem Europäische Kommission Beschränkungen der verwendeten Stoffmengen einzuführen.

Der kanzerogene Charakter von Methyleugenol wurde in Tierstudien gezeigt. Sowohl bei Ratten als auch bei Mäusen verursachte die Substanz bereits in der niedrigsten Dosis verschiedene Krebsarten, insbesondere in der Leber. Außerdem ist es Metabolit von Methyleugenol, 1'-Hydroxymethyleugenol, krebserregender und genotoxischer als Methyleugenol selbst.

Für die Methyleugenol enthaltenden pflanzlichen Arzneimittel entschied die Europäische Arzneimittel-Agentur im Jahr 2004, dass bei normaler Anwendung dieser Arzneimittel bei Erwachsenen kein signifikantes Krebsrisiko besteht.[3]

Verordnung

Vor dem Kosmetikprodukte die Europäische Union hat Höchstwerte für Methyleugenol festgelegt.[4] Da der Stoff natürlicherweise in ätherischen Ölen in kosmetischen Mitteln vorkommt, wurde kein vollständiges Verbot verhängt. Methyleugenol darf den Produkten nicht als solche zugesetzt werden, sondern nur über diese ätherischen Öle.

Methyleugenol und Estragol sind als Aromastoffe in der Europäischen Union für Lebensmittel nicht mehr zugelassen.[5]

Externer Link

  • (und) Daten von Methyleugenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des Deutschen Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (WENN EIN) (JavaScript erforderlich)