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Mevalonzuur
Mevalonsäure | ||||
| Strukturformel und Molekülmodell | ||||
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Strukturformel von (R)-Mevalonsäure | ||||
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(so)-Mevalonsäure | ||||
| Allgemeines | ||||
| Molekularformel | C6huh12Ö4 | |||
| IUPAC-Name | 3,5-Dihydroxy-3-methylpentansäure | |||
| Molmasse | 148,16 G/Maulwurf | |||
| LÄCHELN | CC(CCO)(CC(=O)O)O | |||
| in Chile | 1S/C6H12O4/c1-6(10,2-3-7)4-5(8)9/h7,10H,2-4H2,1H3,(H,8,9)/t6/m1/s1 | |||
| CAS-Nummer | 150-97-0 | |||
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Mevalonsäure ist ein verzweigter, gesättigtHydroxyfettsäure. Es hat ein chirales Zentrum. Man unterscheidet also zwei optische Isomere: (R)-Mevalonsäure und (so)-Mevalonsäure.
(R)-Mevalonsäure kommt in der Natur vor. Es ist ein Zwischenprodukt in der Biosynthese von Cholesterin ab Acetyl-CoA. Die Umwandlung von 3-Hydroxy-3-methylglutaryl-CoA (HMG-CoA) in Mevalonsäure ist katalysiert durch die Enzym HMG-CoA-Reduktase. Dieser Schritt ist geschwindigkeitsbestimmend bei der Cholesterinsynthese.[1]
Bei Pflanzen, dem sogenannten mevalonaatweg ein wichtiger Stoffwechselweg zur Biosynthese von Molekülen, die an verschiedenen Zellprozessen beteiligt sind, darunter Cholesterin, dolichol, Häm ein und Ubichinon.[2]
Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise
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