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Muscarine
Muskarin
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel aus Muskarin
Allgemeines
MolekularformelC9huh20NEIN2
IUPAC-Name(2so,4R,5so)-(4-Hydroxy-5-methyl-tetrahydrofuran-2-ylmethyl)-trimethyl-ammonium
Andere Namen[2S-(2α,4β,5α)]-[Tetrahydro-4-hydroxy-5-methylfurfuryl]trimethylammonium
Molmasse174,26 G/Maulwurf
LÄCHELN
O[C@@H]1C[C@@H](C[N](C)(C)C)O[C@H]1C
CAS-Nummer300-54-9
EG-Nummer206-094-1
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Schädlich
Warnung
H-SätzeH302 - H319
EUH-SätzeNein
P-SätzeP305 P351 P338
Hygroskopisch?Ja
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFest
Schmelzpunkt181,5–182 °C
Mäßig löslich inDiethylether, Chloroform, Aceton
schlecht löslich inWasser, Ethanol
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
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Muskarin oder l-( )-Muskarin ist ein sekundäre Pflanzenstoffe, die in einigen Pilze vor allem bei Arten der Gattungen Inocybe (Faserköpfe) und Klitoris (Trichterpilze). Es kommt auch, wenn auch in geringen Mengen, in der Fliegenpilz, aus dem es 1869 erstmals isoliert wurde. Die Vergiftungssymptome treten innerhalb von 15 bis 30 Minuten bis spätestens 2 Stunden nach dem Verzehr der muscarinhaltigen Pilze auf.

Es war das erste untersuchte Parasympathomimetikum und arbeitet daran peripherParasympathisches Nervensystem die zu starkem Schwitzen, Speichelfluss und Tränenfluss, Magen-Darm-Beschwerden, Blutdruckabfall, asthmatischen Beschwerden, Krämpfen, Atemlähmung, Augenpupillen und manchmal der Tod. Muscarin wirkt in der Synapsen des muskarinische Acetylcholinrezeptoren mögen Acetylcholin und wird von der Acetylcholinesterase nicht zerlegt.

Muscarin hat keinen Einfluss auf die zentrales Nervensystem, weil es positiv geladen wird durch die Stickstoffatom nicht von der Blut-Hirn-Schranke kann gehen.

Ein Mittel, das den Effekten entgegenwirkt, ist Atropin.

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