WikiDer > N-метилэтаноламин

N-Methylethanolamine
N-Метилэтаноламин[1]
Скелетная формула N-метилэтаноламина
Шаровидная модель молекулы N-метилэтаноламина
Имена
Название ИЮПАК
2-метиламиноэтанол
Предпочтительное название IUPAC
2- (Метиламино) этан-1-ол
Другие имена
Метил-β-гидроксиэтиламин
Идентификаторы
3D модель (JSmol)
1071196
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.003.374 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 203-710-0
MeSHN-метиламиноэтанол
Номер RTECS
  • KL6650000
UNII
Номер ООН2735
Характеристики
C3ЧАС9NО
Молярная масса75.111 г · моль−1
ВнешностьБесцветная жидкость
ЗапахАммиачный
Плотность0,935 г мл−1
Температура плавления -4,50 ° С; 23,90 ° F; 268,65 К
Точка кипения 158,1 ° С; 316,5 ° F; 431,2 К
Смешиваемый
бревно п1.062
Давление газа70 Па (при 20 ° C)
1.439
Опасности
Пиктограммы GHSGHS05: Коррозийный GHS07: Вредно
Сигнальное слово GHSОпасность
H302, H312, H314
P280, P305 + 351 + 338, P310
точка возгорания 76 ° С (169 ° F, 349 К)
350 ° С (662 ° F, 623 К)
Пределы взрываемости1.6–19.8%
Родственные соединения
Родственные алканолы
Родственные соединения
Диэтилгидроксиламин
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

N-Метилэтаноламин является алканоламин с формулой CH3NHCH2CH2ОЙ. это легковоспламеняющийся, разъедающий, бесцветный, вязкий жидкость.[2] Это промежуточное звено в биосинтез из холин.

С обоими амин и гидроксил функциональные группы, это полезный промежуточный продукт в химический синтез различных продуктов, включая полимеры и фармацевтические препараты. Он также используется как растворитель, например при обработке натуральный газ, где используется вместе с аналогами этаноламин и диметилэтаноламин.

Производство

N-Метилэтаноламин получают в промышленных масштабах путем реакции окись этилена с избытком метиламин в водном растворе. Эта реакция дает смесь продукта присоединения 1: 1 NMEA (1) и - путем дальнейшего добавления другого оксида этилена - продукта присоединения 1: 2 метилдиэтаноламин (MDEA) (2):

Синтез из NMEA и MDEA

Чтобы получить высокие выходы желаемого целевого продукта, реагенты непрерывно подают в проточный реактор и реагируют с более чем двукратным избытком метиламина.[3] На последующих стадиях процесса избыток метиламина и воды удаляют, а NMEA (точка кипения 160 ° C) и MDEA (точка кипения 243 ° C) выделяют из смеси продуктов фракционной перегонкой. Поли (метилэтаноламин), образованный при дальнейшем добавлении оксида этилена к метилэтаноламину, остается в кубовых остатках после перегонки.

Характеристики

N-Метилэтаноламин - прозрачный, бесцветный, гигроскопичный, аминоподобная пахнущая жидкость, смешивающаяся с водой и этанолом в любом соотношении. Водные растворы сильно щелочны и поэтому вызывают коррозию. Вещество легко биоразлагаемо и не имеет потенциала биоаккумуляция из-за его смешиваемости с водой. NMEA не является мутагенным, но в присутствии нитрит, канцерогенный нитрозамины может быть образован из соединения, так как это вторичный амин.[4]

Использовать

Как и другие алкилалканоламины, N-метилэтаноламин используется в красках и покрытиях на основе воды и растворителей в качестве солюбилизатора для других компонентов, таких как пигменты, и в качестве стабилизатора.

В катодное покрытие погружением, N-метиламиноэтанол служит нейтрализатором катионов для частичной нейтрализации эпоксидная смола. Он также служит удлинителем цепи в реакции высокомолекулярных полиэпоксидов с полиолы.

Будучи базой, N-метиламиноэтанол образует нейтральные соли с жирные кислоты, которые используются в качестве поверхностно-активных веществ (мыла) с хорошими эмульгирующими свойствами и находят применение в текстильных изделиях и средствах личной гигиены. При отбеливании смесей хлопка и полиэстера в качестве отбеливателя используется NMEA.[5]

Путем метилирования N-метиламиноэтанол, диметиламиноэтанол и холин [(2-гидроксиэтил) -триметиламмонийхлорид] может быть получен.

В реакции N-метиламиноэтанол с жирными кислотами, длинноцепочечный N-метил-N- (2-гидроксиэтил) амиды образуются при удалении воды. Они используются как нейтральные поверхностно-активные вещества. Такие амиды также действуют как улучшители текучести и депрессорные присадки в тяжелые масла и средние дистилляты.[6]Каталитическим окислением N-метиламиноэтанол, непротеиногенная аминокислота саркозин получается.[7]

N-метиламиноэтанол играет роль структурный элемент для синтеза соединений для защиты растений и фармацевтических препаратов, например, на первой стадии последовательности реакции на антигистамин и антидепрессант миансерин (Толвин) и не болеутоляющим Нефопам (Аджан).[8]

По аналогии с другими азиридины, N-метилазиридин может быть получен Синтез Венкера из N-метиламиноэтанол. Это делается либо через эфир серной кислоты, либо после замены гидроксильная группа атомом хлора (например, тионилхлорид или же хлорсерная кислота[9]) к N-метил-2-хлорэтиламин, а затем с помощью сильного основания (отщепление HCl) в внутримолекулярное нуклеофильное замещение:

Синтез N-метилазиридина

Он реагирует с сероуглерод давать N-метил-2-тиазолидинтион.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Индекс Merck, 12-е издание, 6096.
  2. ^ Маттиас Фрауенкрон, Иоганн-Петер Мельдер, Гюнтер Рюидер, Роланд Россбахер, Хартмут Хёке «Этаноламины и пропаноламины» в Энциклопедия промышленной химии Ульмана, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. Дои:10.1002 / 14356007.a10_001
  3. ^ Miura Trading & Finvest Pvt. ООО: Технология метилэтаноламинов В архиве 2016-03-06 в Wayback Machine (PDF; 152 кБ).
  4. ^ Оценка безопасности продукта, DOW N-метилэтаноламин, Компания Dow Chemical, Версия от 24. Март 2010 г.
  5. ^ Компания Dow Chemical: Алкил Алканоламины В архиве 2018-01-28 в Wayback Machine, Март 2003 г.
  6. ^ 30 238 США, Э. Specht, J.H. О’Мара 
  7. ^ Патент США 8,227,638, Процесс приготовления креатина, моногидрата креатина и гуанидиноуксусной кислоты, Изобретатель: Ф. Тальхаммер, Т. Гастнер, Anmelder: Alzchem Trostberg GmbH, 24 июля 2012 г.
  8. ^ А. Климанн ты Дж. Энгель, Pharmazeutische Wirkstoffe: Synthese, Patente, Anwendungen, 2. überarb. ты эээ. Aufl., Georg Thieme Verlag, Штутгарт, Нью-Йорк, 1982, ISBN 3-13-558402-X.
  9. ^ J.H. Дрезе, Дизайн, синтез и характеристика адсорбентов аминосиликата для CO2 улавливание из разбавленных источников (PDF; 5,3 МБ), канд. Диссертация, Технологический институт Джорджии, декабрь 2010 г., С. 175.