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Methylamine ist der Sammelname für das Einfachste Alkylamine, mit einer, zwei oder drei Methylengruppen:
- Monomethylamin (CAS-Nummer 74-89-5): H3C-NH2
- Dimethylamin (CAS-Nummer 124-40-3): (H3C)2NH
- Trimethylamin (CAS-Nummer 75-50-3): (H3C)3Nein
Synthese
Die kommerzielle Herstellung von Methylaminen erfolgt hauptsächlich durch die Reaktion von Methanol mit Ammoniak bei erhöhtem Druck und Temperatur, bei festem Katalysator (das sogenannte Leonard-Verfahren). Hiermit Gleichgewichtsreaktion es entsteht ein Gemisch der drei Methylamine MMA - DMA - TMA plus Wasser. Dieses Gemisch wird nach der Reaktion mittels Destillation. Ammoniak wird im Überschuss verwendet, um das Gleichgewicht nach rechts zu verschieben:
- 6 CH3OH 3 NH3 H3C-NH2 (H3C)2NH (H3C)3N 6 H20
Neben Methanol, dimethylether als Reagenz verwendet werden. Anstelle von Wasser wird dann Methanol gebildet.
Ein typischer Katalysator ist Aluminiumoxid (Aluminiumoxid) auf Kieselgel.
Methylamine werden unter anderem von AkzoNobel im Delfzijl (Niederlande), von Taminco (früher UCB) im Gent (Belgien) und von BASF in Antwerpen und Ludwigshafen.
Anwendungen
Methylamine sind Grundchemikalien, die zur Bildung vieler anderer Zwischen- und Endprodukte verwendet werden, darunter Sprengstoffe, Tenside und Reinigungsmittel, Pestizide (Herbizide, Fungizide, Insektizide), Lösungsmittel, Katalysatoren, Pharmazeutika wie Amphetamin und Farbstoffe.
Derivate
Derivate von Methylaminen sind:
| DMAc | Dimethylacetamid. Gebildet nach Reaktion von DMA und Essigsäure. Bei der Reaktion entstehen die Nebenprodukte MMAc (Monomethylacetamid) und DMF (Dimethylformamid) gebildet. |
| DIMLA | Dimethyllaurylamin (70 % Dodecyldimethylamin, 30 % Tetradecyldimethylamin) entsteht durch Reaktion von DMA mit Radianol (Fettalkohol). |
| DMAE | 2-Dimethylaminoethanol |
Eigenschaften
Jedes der Methylamine ist unter normalen Bedingungen ein farbloses, brennbares Gas. Sie haben einen unangenehmen Fischgeruch und eine sehr niedrige Geruchsschwelle (weniger als 1 .). ppb für Trimethylamin). Sie sind leicht entzündlich und können mit Luft ein explosives Gemisch bilden.
Kurzfristige Exposition gegenüber einer geringen Konzentration von Methylaminen (bis zu 100 ppm) verursacht Reizungen von Nase und Rachen. Höhere Konzentrationen können zu Husten, Niesen, Übelkeit und Erbrechen, Atemnot, Bauchkrämpfen und Durchfall bis hin zu Lungenschäden führen.
Die Exposition gegenüber hohen Konzentrationen wird von sehr brennenden Augen und einer "Blockierung" der Atmung durch den sehr starken Ammoniakgeruch und -geschmack begleitet. Die Einwirkung eines Strahls oder Sprühnebels kann schwere Hautverbrennungen verursachen.
