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Cholin | ||||
| Strukturformel und Molekülmodell | ||||
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Strukturformel von Cholin | ||||
| Allgemeines | ||||
| Molekularformel | C5huh14NEIN | |||
| IUPAC-Name | 2-Hydroxy-N,N,N-trimethylethanaminium | |||
| Andere Namen | (2-Hydroxyethyl)trimethylammonium | |||
| Molmasse | 104,17080 G/Maulwurf | |||
| LÄCHELN | C[N](C)(C)CCO | |||
| in Chile | 1S/C5H14NO/c1-6(2,3)4-5-7/h7H,4-5H2,1-3H3/q 1 | |||
| CAS-Nummer | 62–49–7 | |||
| PubChem | 6209 | |||
| Physikalische Eigenschaften | ||||
| Dichte | 1,09 g/cm² | |||
| Siedepunkt | 305 °C | |||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | ||||
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Cholin (von dem griechisch , cholè, welche gal bedeutet) ist ein primäres, einwertiges Alkohol und ein quartäres Ammoniumsalz. Es wurde in 1849 entdeckt und in 1866 zum ersten Mal Synthetik bereit. Cholin ist ein Nährstoff, der sowohl über die Nahrung aufgenommen als auch im Körper selbst hergestellt werden kann. Es ist eine der wenigen organischen Substanzen, die in der Lage sind, Blut-Hirn-Schranke bestehen. Es ist wichtig für den Aufbau der Zellmembran und anderer Membranstrukturen sowie für die Neurotransmission. Cholin ist wichtig für die Gehirnentwicklung und kommt in großen Mengen in der Muttermilch vor. Ein Mangel kann sich negativ auf die Entwicklung des Gehirns und die kognitiven Funktionen auswirken.
Geschichte
Cholin wurde 1849 von . eingeführt Adolph Strecker erstmals in Schweinegalle entdeckt und 1862 charakterisiert und benannt. Es wurde erstmals 1866 und 1867 chemisch synthetisiert, unabhängig voneinander von Adolf von Baeyer und Charles-Adolphe Wurtz.
Aussehen
Cholin ist eine häufig vorkommende Substanz in Lebewesen. In Form der Essigsäureester ist das Baumaterial des Neurotransmitters Acetylcholin, in Form des Phosphorsäureesters ist es Bestandteil von Lecithin (Phosphatidylcholin) sowie ein Zwischenprodukt des Stoffwechsels.
In Lebensmitteln kommt Cholin sowohl in freier Form als auch gebunden als Sphingomyelin oder als Phosphatidylcholin (Lecithin) vor. Die höchsten Gehalte finden sich in Eigelb, aber auch Rindfleisch, Hähnchen, Fisch, Innereien (Leber) und Sojabohnen sind reiche Ressourcen. In kleineren Mengen ist es in Getreide (z.B. Weizenkeimen) sowie in Früchten und Nüssen enthalten.
Biene monogastrisch Bei Tieren wird Cholin auch aus der Nahrung aufgenommen, da Cholin als Bestandteil von Phosphatidylcholin in der Zellmembran vorhanden ist. Wiederkäuer sind eine Ausnahme, da Cholin in der fast vollständig abgebaut wird Gekröse.
Cholin kommt nie als solches vor, sondern wird immer von einem negativ geladenen . begleitet Gegenion, wie Chlorid (Cholinchlorid).
Es gibt auch Nahrungsergänzungsmittel mit Cholin. Diese Nahrungsergänzungsmittel enthalten normalerweise Glycerophosphocholin, Phosphatidylcholin, Cholin-Bitartrat oder Cholindihydrogencitrat.
Biologische Funktion
Cholin war früher bekannt als Vitamin und wurde, genau wie Adenin, genannt Vitamin B4. Lange Zeit dachte man, dass wenn bestimmte Aminosäuremängel nicht vorliegen (insbesondere Lysin und Methionin) Cholin kann der Körper in ausreichender Menge selbst herstellen. 1998 wurde Cholin als essentieller Nährstoff anerkannt und eine empfohlene Tagesdosis festgelegt.[1] Cholin erfüllt somit die ursprüngliche Definition von a Vitamin, wie verfasst von Casimir Funk: es hat ein AminStruktur und ist wichtig für die Erhaltung der Gesundheit. Obwohl der Körper in geringen Mengen Cholin selbst herstellen kann, muss es in der Nahrung vorhanden sein.
- Cholin wird für die Biosynthese der wichtigen NeurotransmitterAcetylcholin, die für die Impulsübertragung im wichtig ist nervöses System. Die Biosynthese von Acetylcholin erfolgt durch die Übertragung von a Acetylgruppe durch das Enzym Cholinacetyltransferase. In der umgekehrten Reaktion ist Acetylcholinesterase verantwortlich für die Hydrolyse dieses Esters in Essigsäure und Cholin.
- Mehrere Carbonsäureester von Cholin, wie Succinylcholin (auch bekannt als Suxamethonium), fungieren als Agonist des AcetylcholinsRezeptor, ohne schnellen Abbau durch vorhandene Cholinesterasen. Nach einer kurzen Erregung Dies führt zu einem lang anhaltenden Depolarisation und somit Muskelentspannung.
- Cholin wird für die Herstellung benötigt Lecithin. Das Emulgator Lecithin wirkt fettregulierend und verhindert das prevents Cholesterin bleibt in den Adern stecken. Lecithin besteht größtenteils aus Phosphatidylcholin.
- Cholin kann bis zu Betain oxidiert werden, es zwitterionige Trimethylglycin. Betain ist daneben Folsäure, s-Adenosylmethionin und Vitamin B12 ein wichtiger Methylgruppendonator im Stoffwechsel. Die Umwandlung von Cholin in Betain ist ein zweistufiger Oxidationsprozess, der in den Mitochondrien von Leber und Niere stattfindet. Die Methylgruppen können in der Homocystein-Stoffwechsel. Ein Mangel an Methylgruppen führt zu einer Hypomethylierung der DNA. DNA-Hypomethylierung wird mit fast allen Spezies in Verbindung gebracht Krebs.[2]
- Cholin wird durch Cholinkinase hergestellt phosphoryliert. Das Entstehen zwitterionige O-Phosphocholin dient als Vorstufe für die Biosynthese von Phosphatidylcholine, die wesentliche Bestandteile biologischer Membranen sind, wie z Zellmembran, sein.
- Cholin wirkt auch als lipotropher Faktor und kann die Einlagerung von Fett in der Leber verhindern.
Ein Mangel an Cholin kann zu Muskelschwäche oder -lähmung und schlechtem Gedächtnis führen.
Andere Anwendungen
- In dem Halbleiterindustrie wird Cholin als Reinigungsmittel für Waffeln.
- In dem Biotechnologie findet Cholinchlorid Bewerbung als Nährboden für Pflanzen.
- In Form von 18F-Cholin wird zu Cholin im Positronen-Emissions-Tomographie als Tracer bei der Diagnose von Prostatakrebs eingesetzt.
- Cholinchlorid wird verwendet als Zusatzstoff im Tierfutter, hauptsächlich bei Hühnerfutter, um das Wachstum anzuregen. Es bildet sich mit Harnstoff ein eutektischionärLösung.
Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise
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