WikiDer > N-метил-2-пирролидон
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC 1-метилпирролидин-2-он | |||
| Другие имена 1-метил-2-пирролидон N-Метилпирролидон N-Метилпирролидинон Фармасольв | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель (JSmol) | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЭМБЛ | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.011.662  | ||
| КЕГГ | |||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| C5ЧАС9NО | |||
| Молярная масса | 99.133 г · моль−1 | ||
| Плотность | 1.028 г / см3 | ||
| Температура плавления | -24 ° С (-11 ° F, 249 К) | ||
| Точка кипения | От 202 до 204 ° C (от 396 до 399 ° F, от 475 до 477 K) | ||
| Растворимый[1] | |||
| Растворимость в Этиловый спирт, ацетон, диэтиловый эфир, этилацетат, хлороформ, бензол | Растворимый[1] | ||
| бревно п | −0.40[2] | ||
| Опасности | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверить (что   ?) | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
N-Метил-2-пирролидон (NMP) является органическое соединение состоящий из 5-членного лактам. Это бесцветная жидкость, хотя нечистые образцы могут иметь желтый цвет. Он смешивается с водой и с большинством обычных органических растворителей. Он также относится к классу диполярных апротический растворители, такие как диметилформамид и диметилсульфоксид. Он используется в нефтехимической промышленности и производстве пластмасс в качестве растворителя, благодаря его нелетучести и способности растворять различные материалы.[3]
Подготовка
NMP производится в промышленных масштабах путем обычного превращения сложного эфира в амид путем обработки бутиролактон с метиламин. Альтернативные маршруты включают частичный гидрирование из N-метилсукцинимид и реакция акрилонитрил с метиламином с последующим гидролиз. Ежегодно производится от 20 000 до 30 000 тонн.[3]
Приложения
NMP используется для восстановления некоторых углеводороды генерируется при обработке нефтехимия, например, восстановление 1,3-бутадиен и ацетилен. Он используется для поглощения сероводород из кислый газ и установки гидрообессеривания. Его хорошие свойства растворимости привели к тому, что NMP используют для растворения широкого спектра полимеры. В частности, он используется в качестве растворителя для обработки поверхностей текстиль, смолы и пластмассы с металлическим покрытием или в качестве средство для снятия краски. Он также используется в качестве растворителя при коммерческом приготовлении полифениленсульфид. В фармацевтической промышленности N-метил-2-пирролидон используется в составе лекарственных средств как для перорального, так и для трансдермального пути доставки.[4] Он также широко используется в литий-ионный аккумулятор в качестве растворителя для изготовления электродов, хотя прилагаются большие усилия для его замены на менее опасные для окружающей среды растворители, такие как вода.[5]
Биологические аспекты
У крыс NMP быстро всасывается после ингаляции, перорального и кожного введения, распределяется по организму и выводится в основном путем гидроксилирования до полярных соединений, которые выводятся с мочой. Около 80% введенной дозы выводится в виде метаболитов NMP и NMP в течение 24 часов. Наблюдается, вероятно, дозозависимая желтая окраска мочи у грызунов. Основным метаболитом является 5-гидрокси-N-метил-2-пирролидон.
Исследования на людях показывают сопоставимые результаты. Проникновение через кожу человека очень быстрое. NMP быстро биотрансформируется путем гидроксилирования в 5-гидрокси-N-метил-2-пирролидон, который далее окисляется до N-метилсукцинимида; это промежуточное соединение дополнительно гидроксилируют до 2-гидрокси-N-метилсукцинимида. Все эти метаболиты бесцветны. Количество метаболитов NMP, выделяемых с мочой после ингаляции или перорального приема, составляло около 100% и 65% введенных доз соответственно. NMP имеет низкий потенциал раздражения кожи и умеренный потенциал раздражения глаз у кроликов. Повторные ежедневные дозы 450 мг / кг массы тела, вводимые под кожу, вызывали болезненное и сильное кровотечение и струп образование у кроликов. Эти неблагоприятные эффекты не наблюдались у рабочих, подвергающихся профессиональному воздействию чистого NMP, но они наблюдались после воздействия на кожу NMP, используемого в процессах очистки. Потенциал сенсибилизации не наблюдался.[6]
Смотрите также
Рекомендации
- ^ а б Сигма-Олдрич Ко., 1-метил-2-пирролидинон. Проверено 16 июня 2011 г.
- ^ «N-Methylpyrrolidone_msds».
- ^ а б Харреус, Альбрехт Людвиг; Backes, R .; Eichler, J.-O .; Feuerhake, R .; Jäkel, C .; Mahn, U .; Pinkos, R .; Vogelsang "2-Pyrrolidone, R. (2011). Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a22_457.pub2.
- ^ «Солюбилизатор лекарств Pharmasolve®» (PDF). PharmaGuide. International Specialty Products, подразделение Ashland Inc.: Стр. 9. Получено 2012-06-06.
- ^ «Благодаря финским исследователям производство аккумуляторов стало дешевле и безопаснее». Science Daily. Получено 7 мая 2015.
- ^ Краткий международный документ по химической оценке 35: N-МЕТИЛ-2-ПИРРОЛИДОН