WikiDer > Nikolaus-Antwort
Das Nikolaus-Reaktion ist ein organische Reaktion zwischen a propargylischÄther und Nukleophil zu einer Alkin:[1][2]
Die Reaktion verläuft in mehreren Schritten und verbraucht a stöchiometrisches ÄquivalentDikobaltoctacarbonyl wenn stabilisierendReagens für die Auswechslung.
Reaktionsmechanismus
Die Reaktion beginnt mit der Zugabe von Dicobaltoctacarbonyl zum Dreifachbindung, wo ein Vermittler Kobaltkomplex (2) wird erstellt, ähnlich wie in der Pauson-Khand-Reaktion wird gebildet. Antwort von diesem Vermittler mit Tetrafluoroborsäure oder ein Lewis-Säure liefert eine propargylische Carbokation (3a und 3b), das durch Dikobaltoctacarbonyl stabilisiert ist. Zugabe des Nukleophils (4), gefolgt von Oxidation ergibt das substituierte Alkin (5).
Der propargylische Carbokationkomplex ist so stabil, dass bei Behandlung mit a ÜberschussFluorantimonsäure ob Tetrafluoroborsäure als dunkelrote isoliert werden konnte solide.[3] Der Grund für die Stabilität liegt darin, dass die positive Ladung auf den Kobaltanteil delokalisiert werden kann.
Siehe auch
Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise
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