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Ninhydrine
Ninhydrin
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Ninhydrin
Strukturformel von 1,2,3-Indantrion
Allgemeines
MolekularformelC9huh4Ö3
IUPAC-Name2,2-Dihydroxy-1,3-indandion
Molmasse178,14 G/Maulwurf
CAS-Nummer485-47-2
EG-Nummer207-618-1
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Schädlich
Warnung
H-SätzeH302 - H315 - H319 - H335
EUH-SätzeNein
P-SätzeP261 - P305 P351 P338
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFest
Farbefarblos-weiß
Dichte0,862 g/cm³
Schmelzpunkt250°C
Gut löslich inEthanol
Mäßig löslich inWasser
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

Ninhydrin ist ein organische Verbindung die dazu dient, sichtbar zu machen Fingerabdrücke auf porösen Materialien, hauptsächlich auf Papier-. Es reagiert mit der Gegenwart im Fingerabdruck Aminosäuren zu einer violetten Komponente (genannt Ruhemanns lila).

Fingerabdruck auf einem Brief.

Anwendungen

Der Ninhydrin-Test wird bereits in der medizinischen Expertise eingesetzt. Dies ist kein Sensibilitätstest, sondern ein Funktionstest der Spontanaktivität der Schweißdrüsen; Tatsächlich liefert uns dieser Test Daten über die Funktion des distalen Sudomotorikus, das seinen Ursprung in den Ganglien des sympathischen Truncus hat.

Charakteristisch ist hier das Versagensmuster der Schweißsekretion bei einer Schädigung des N. ulnaris. Die violette Farbe fehlt an den Fingern oder der Handfläche an den Stellen, an denen sie normalerweise erwartet wird: Es handelt sich um ein Negativ- oder Fehlerbild. Dieser Test ist eine wertvolle Ergänzung des diagnostischen Arsenals der peripheren Neurologie. Der Ninhydrin-Test hat auch den Vorteil gegenüber der Verwendung von Thermoplatten, bei denen die Sichtbarkeit des Wärmesinns instabil ist. Ninhydrin kann auch bei polizeilichen Ermittlungen eingesetzt werden, um Fingerabdrücke, Blut, Sperma, Speichel, Hautschuppen etc. von möglichen Tätern aufzuspüren.

In Labors wird Ninhydrin verwendet, um Aminosäuren nach Dünnschichtchromatographie. Eine andere Möglichkeit besteht darin, eine Lösung auf das Vorhandensein von . zu testen Ammonium.

Struktur

In einer wässrigen Umgebung besteht ein Gleichgewicht zwischen den hydratisierten und dehydratisierten Formen von Ninhydrin:

Ninhydrin Balance.png

Reaktionsmechanismus

Das Endprodukt der Reaktion mit Aminosäuren ist die Verkettung zweier Ninhydrinmoleküle. Dieses Molekül enthält ein langes konjugieren Sie das System, was die blau-violette Farbe erklärt (Ruhemanns lila). Diese Farbe ist so intensiv, dass Ninhydrin selbst kleinste Konzentrationen von Aminosäuren (und damit auch Proteinen) erkennen kann.

Ninhydrin-Reaktionsmechanismus.svg