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Ninhydrin | ||||
| Strukturformel und Molekülmodell | ||||
Strukturformel von Ninhydrin | ||||
Strukturformel von 1,2,3-Indantrion | ||||
| Allgemeines | ||||
| Molekularformel | C9huh4Ö3 | |||
| IUPAC-Name | 2,2-Dihydroxy-1,3-indandion | |||
| Molmasse | 178,14 G/Maulwurf | |||
| CAS-Nummer | 485-47-2 | |||
| EG-Nummer | 207-618-1 | |||
| Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen | ||||
| H-Sätze | H302 - H315 - H319 - H335 | |||
| EUH-Sätze | Nein | |||
| P-Sätze | P261 - P305 P351 P338 | |||
| Physikalische Eigenschaften | ||||
| Aggregatzustand | Fest | |||
| Farbe | farblos-weiß | |||
| Dichte | 0,862 g/cm³ | |||
| Schmelzpunkt | 250°C | |||
| Gut löslich in | Ethanol | |||
| Mäßig löslich in | Wasser | |||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | ||||
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Ninhydrin ist ein organische Verbindung die dazu dient, sichtbar zu machen Fingerabdrücke auf porösen Materialien, hauptsächlich auf Papier-. Es reagiert mit der Gegenwart im Fingerabdruck Aminosäuren zu einer violetten Komponente (genannt Ruhemanns lila).
Anwendungen
Der Ninhydrin-Test wird bereits in der medizinischen Expertise eingesetzt. Dies ist kein Sensibilitätstest, sondern ein Funktionstest der Spontanaktivität der Schweißdrüsen; Tatsächlich liefert uns dieser Test Daten über die Funktion des distalen Sudomotorikus, das seinen Ursprung in den Ganglien des sympathischen Truncus hat.
Charakteristisch ist hier das Versagensmuster der Schweißsekretion bei einer Schädigung des N. ulnaris. Die violette Farbe fehlt an den Fingern oder der Handfläche an den Stellen, an denen sie normalerweise erwartet wird: Es handelt sich um ein Negativ- oder Fehlerbild. Dieser Test ist eine wertvolle Ergänzung des diagnostischen Arsenals der peripheren Neurologie. Der Ninhydrin-Test hat auch den Vorteil gegenüber der Verwendung von Thermoplatten, bei denen die Sichtbarkeit des Wärmesinns instabil ist. Ninhydrin kann auch bei polizeilichen Ermittlungen eingesetzt werden, um Fingerabdrücke, Blut, Sperma, Speichel, Hautschuppen etc. von möglichen Tätern aufzuspüren.
In Labors wird Ninhydrin verwendet, um Aminosäuren nach Dünnschichtchromatographie. Eine andere Möglichkeit besteht darin, eine Lösung auf das Vorhandensein von . zu testen Ammonium.
Struktur
In einer wässrigen Umgebung besteht ein Gleichgewicht zwischen den hydratisierten und dehydratisierten Formen von Ninhydrin:
Reaktionsmechanismus
Das Endprodukt der Reaktion mit Aminosäuren ist die Verkettung zweier Ninhydrinmoleküle. Dieses Molekül enthält ein langes konjugieren Sie das System, was die blau-violette Farbe erklärt (Ruhemanns lila). Diese Farbe ist so intensiv, dass Ninhydrin selbst kleinste Konzentrationen von Aminosäuren (und damit auch Proteinen) erkennen kann.