WikiDer > Organische Redoxreaktion
EIN organischredox Reaktion ist eine Redoxreaktion, die durch organische Verbindungen wenn Oxidationsmittel oder Reduzierstück. Redoxreaktionen in der organischen Chemie unterscheiden sich von den üblichen Redoxreaktionen, da es in der Regel keine wirkliche Elektronenaustausch stattfindet, was unabdingbar ist, um von einer Redoxreaktion sprechen zu können. Außerdem liegt das Interesse in der Regel in der Umwandlung des organischen Substrats und die des oxidierenden oder reduzierenden Reagens wird nicht berücksichtigt.
Oxidationsstufen von Kohlenstoff
Der Unterschied Oxidationsstufen von Kohlenstoff spielen eine zentrale Rolle bei organischen Redoxreaktionen:
| Oxidationszustand | Beispielverbindungen |
|---|---|
| -IV | alkane |
| -II | Alkene, Alkohole, Alkylhalogenide, Amine |
| 0 | Alkine, Ketone, Aldehyde, ZwillingeDiole |
| II | Carbonsäuren, Amide, Chloroform |
| IV | Kohlendioxid, Tetrachlormethan |
Methan wird zum Beispiel oxidiert durch Sauerstoffgas zu Kohlendioxid, wenn die Oxidationszahl von -IV auf IV ansteigt.
Bio-Ermäßigungen
Es gibt mehrere organische Reduktionsmechanismen:
- Direkter Elektronentransfer, wie der Birkenreduktion
- Hydrid-übertragen mit Lithiumaluminiumhydrid
- Wasserstoffreduktionen mit Katalysatoren (Lindlar-Katalysator oder Kupferchromit)
- Disproportionierungsreaktion, wie Cannizzaro-Reaktion
- Wolff-Kishner-Reduktion und Clemmensen-Reduktion von Ketonen oder Aldehyden.
Organische Oxidationen
Es gibt mehrere organische Oxidationsmechanismen:
- Elektronentransfer
- Oxidation durch Katalyse mit Chromsäure, Aluminiumtrichlorid oder Mangandioxid (zum Beispiel die Oxidation von Alkoholen zu Aldehyden)
- Reaktion mit Sauerstoff (Verbrennung)
- Übertragung eines Wasserstoffmoleküls wie in a radikale Halogenierung
- Oxidation mit Ozon und Peroxide
- Oxidationen, verbunden mit a Eliminationsreaktion, wie Swern-Oxidation und Kornblum-Oxidation